Расположено на востоке района, в 25 км от Дмитровска на речке Воробьёвке, притоке Неживки. Мимо южной окраины села проходит автодорога 54К-9 «Кромы — Комаричи»[3]. Высота над уровнем моря — 192 м[4].
История
Крупышино известно, как минимум, с начала XVIII века. Уже тогда здесь действовал православный храм, освящённый в честь Кирилла и Афанасия Александрийских[5]. В XVIII веке село входило в состав Кромского уезда[6].
Крупышино населяли, в основном, крепостные крестьяне. Но здесь жило и несколько семей лично свободных однодворцев. По данным 5-й ревизии 1795 года в селе проживало 17 однодворцев (7 мужского пола и 10 женского)[7].
По данным 10-й ревизии 1858 года отцу А. А. Офросимова, Александру Фёдоровичу Офросимову в Крупышино принадлежало 56 крестьян мужского пола; 185 крестьян мужского пола принадлежало князю Владимиру Александровичу Меншикову[8]. Небольшую часть населения в это же время составляли однодворцы (16 душ мужского пола), которые входили в подчинение Волковской казённой волости[9].
В 1866 году здесь было 66 дворов, проживали 642 человека (312 мужского пола и 330 женского), действовал православный храм[10]. К 1877 году число дворов увеличилось до 82, число жителей — до 826 человек. В то время в селе действовали 2 постоялых двора, а 8 июня проходила ежегодная ярмарка. Крупышино входило в состав Лубянской волостиДмитровского уездаОрловской губернии[11]. В 1897 году в селе проживало 832 человека (374 мужского пола и 458 женского), всё население исповедовало православие[12].
В 1926 году в селе было 200 хозяйств (в том числе 195 крестьянского типа), проживало 938 человек (416 мужского пола и 522 женского), действовала школа 1-й ступени и пункт ликвидации неграмотности. В то время Крупышино было административным центром Чувардинского сельсовета Лубянской волости Дмитровского уезда[13]. С 1928 года в составе Дмитровского района. В 1930-е — 1940-е годы в селе действовал колхоз «Крупышино»[14]. В 1937 году в селе было 122 двора[15].
Во время Великой Отечественной войны, с октября 1941 года по 9 августа 1943 года, находилось в зоне немецкой оккупации.
После упразднения Чувардинского сельсовета в 1954 году Крупышино вошло в состав Лубянского сельсовета.
С 1960-х годов на землях села действовал совхоз «Лубянский»[14].
Храм Кирилла и Афанасия Александрийских
Приход церкви состоял из одного села Крупышино, без деревень[16]. Священниками храма в разное время были: Григорий Азбукин (?—1865)[17], Михаил Покровский (?—1906)[18], Николай Кречетников (1906—?)[19] и другие. Храм посещали орловские епископы: Серафим (7 июня 1906 года)[20] и Григорий (4 июля 1911 года)[21]. В 1907 году приходской совет храма изыскал 100 рублей на покупку дома для священника[22]. Церковь была закрыта в советское время и до наших дней не сохранилась.
Поле Матросской славы
Рядом с Крупышино расположено поле Матросской славы. Во время Великой Отечественной войны, 20 февраля 1943 года, в ходе неудачного наступления Брянского фронта, здесь погибли бойцы 1-я лыжной бригады Тихоокеанского флота. Памятник установлен 9 мая 1975 года.
Список населённых мест Орловской губернии по сведениям 1866 года. — СПб.: Центральный статистический комитет Министерства внутренних дел, 1871. — 237 с.
Волости и важнейшие селения Европейской России. Выпуск 1. Губернии центральной земледельческой области. — СПб.: Центральный статистический комитет Министерства внутренних дел, 1880. — 413 с.
Населённые места Российской империи в 500 и более жителей по данным переписи населения 1897 года. — СПб.: Типография «Общественная польза», 1905. — 399 с.
Список населённых мест Орловской губернии. Выпуск 1-й. Дмитровский уезд. — Орловский губернский статистический отдел, 1927. — 67 с.
А. Ю. Саран. Орловские деревни. Реконструкция исторического состава. Том 2. — ФГБОУ ВО Орловский ГАУ, 2015. — 515 с. — 100 экз. — ISBN 978-5-93382-263-9.