Ирон (вещество)

Ирон
Изомеры
α β γ
Общие
Систематическое наименование	α: (E)-4- (2,5,6,6-tetramethylcyclohex-2-en-1-yl)but-3-en-2-one β: (E)-4- (2,5,6,6-tetramethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one γ: (E)-4-[ (1S,3R)-2,2,3-trimethyl-6-methylidenecyclohexyl]but-3-en-2-one
Хим. формула	C14H22O
Физические свойства
Молярная масса	206,3239 г/моль
Плотность	α: 0,914 г/см³ β: 0,922 г/см³ γ: 0,9 г/см³
Термические свойства
Т. кип.	α: 278,7 ℃ β: 294,4 ℃ γ: 279,3 ℃
Т. всп.	α: 118,4 ℃ β: 127,1 ℃ γ: 118,7 ℃
Классификация
Номер CAS	α: 79-69-6 β: 79-70-9 γ: 79-68-5
PubChem	α: 5371002 β: 5375215 γ: 6433146
ChEBI	α: 10284 β: — γ: —
SMILES
α: CC1CC=C (C(C1(C)C)C=CC(=O)C)C β: CC1CCC (=C(C1(C)C)C=CC(=O)C)C γ: CC1CCC (=C)C(C1(C)C)C=CC(=O)C
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Ироны — группа метилиононовых душистых веществ, используемых в парфюмерии и получаемых из ирисового масла[1], в частности, ирисового корня.

Получение

Ирисовое масло получается путём паровой дистилляции корневищ ириса бледного, содержащих (–)-транс-α-ирон, (+)-цис-γ-ирон, (+)-цис-α-ирон, (+)-β-ирон и (+)-транс-γ-ирон. Корневища ириса германского содержат энантиомеры тех же иронов[2]. Ирон был впервые выделен из ирисового масла Иоганном Тиманом и Фридрихом Крюгером; они также определили, что он представляет собой метилкетон (на основании реакций разложения и сравнения с α- и β-иононами) и дали ему название[3].

Попытки искусственно синтезировать ироны предпринимались с 1940-х годов. Большинство ранних способов синтеза заключались в электрофильной циклизации 9-метил-псевдоионона или других интермедиатов[2]. Наименьшее количество побочных продуктов получалось при использовании трифторида бора в качестве циклизующего агента[4].

Ирон, полученный путём конденсации 6-метилцитраля с ацетоном с последующей циклизацией образующегося псевдоирона, представляет собой смесь α- и β-изомеров[5].

Изомеры

Ирон имеет 10 изомеров; в частности, α- и γ-ироны имеют по четыре стереоизомерных модификации, обусловленных цис-транс-изомерией[6].

• 
  (+)-цис-α-ирон
• 
  (–)-цис-α-ирон
• 
  (+)-транс-α-ирон
• 
  (–)-транс-α-ирон
• 
  (+)-β-ирон
• 
  (–)-β-ирон
• 
  (+)-цис-γ-ирон
• 
  (–)-цис-γ-ирон
• 
  (+)-транс-γ-ирон
• 
  (–)-транс-γ-ирон

Примечания

1. Council of Europe, August 2007 Natural Sources of Flavourings, Volume 2 в «Книгах Google»
2. Swift, K. A. Current Topics in Flavours and Fragrances: Towards a New Millennium of Discovery. — Springer Science & Business Media, 2012. — P. 19. — ISBN 9789401140225. Источник  (неопр.). Дата обращения: 12 апреля 2022. Архивировано 12 апреля 2022 года.
3. Current Organic Chemistry. — Bentham Science Publishers, July 1997. — P. 154. Источник  (неопр.). Дата обращения: 13 апреля 2022. Архивировано 13 апреля 2022 года.
4. Успехи химии, Том 26, Выпуски 1—6. — Учпедгиз Наркомпроса РСФСР, 1957. — P. 99. Источник  (неопр.). Дата обращения: 13 апреля 2022. Архивировано 13 апреля 2022 года.
5. Зефиров, Н. С. Химическая энциклопедия, Том 1. — Советская энциклопедия, 1990. — P. 263. — ISBN 9785852700087. Источник  (неопр.). Дата обращения: 13 апреля 2022. Архивировано 13 апреля 2022 года.
6. Горяев, М. И. Методы исследования эфирных масел / М. И. Горяев, И. Плива. — Издательство Академии наук Казахской ССР, 1962. — P. 488. Источник  (неопр.). Дата обращения: 13 апреля 2022. Архивировано 13 апреля 2022 года.

Ссылки

• Structure - Odor Relationships