Изовалин

Изовалин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​2-​метилбутановая кислота
Традиционные названия	изовалин
Хим. формула	С5H11NO2
Физические свойства
Молярная масса	117.15 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	595-39-1
PubChem	94744 и 17750942
SMILES	O=C(O)C(N)(C)CC
InChI	InChI=1S/C5H11NO2.ClH/c1-3-5(2,6)4(7)8;/h3,6H2,1-2H3,(H,7,8);1H CYBOBNODYVJFNM-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	85483
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Изовалин является органическим соединением, содержащим 5 атомов углерода.

Изовалин — это редкая аминокислота, попавшая на Землю с метеоритом Мерчисон (Мурчисонский метеорит), который упал в Австралии в 1969 году. Открытие изовалина в биосфере демонстрирует внеземное происхождение аминокислот и было связано с гомохиральностью жизни на Земле[1][2].

Структура изовалина аналогична аминокислотам ГАМК и глицину, главным ингибиторам нейротрансмиттеров в центральной нервной системе млекопитающих . Изовалин действует как обезболивающее средство у мышей, активируя периферические ГАМК В -рецепторы. В мышиной модели остеоартрита изовалин восстанавливал подвижность, предполагая ингибирование ноцицепции изовалином в синовиальной мембране колена мыши.

Изовалин не проникает через гематоэнцефалический барьер и не проникает в головной или спинной мозг.

Изовалин действует ниже по отношению к циклооксигеназной системе, которую ингибируют НПВП , предлагая средства, позволяющие избежать побочных эффектов, таких как раздражение желудочно-кишечной системы.

Это новое первое в своем классе соединение обладает потенциалом для лечения острой и хронической боли без негативных побочных эффектов, связанных с другими обычно применяемыми анальгетиками.

Примечания

1. Mindy Levine, Craig Scott Kenesky, Daniel Mazori, Ronald Breslow. Enantioselective Synthesis and Enantiomeric Amplification of Amino Acids under Prebiotic Conditions (англ.) // Organic Letters. — 2008-06-01. — Vol. 10, iss. 12. — P. 2433–2436. — ISSN 1523-7052 1523-7060, 1523-7052. — doi:10.1021/ol8007099. Архивировано 10 апреля 2023 года.
2. J. R Cronin, S Pizzarello. Amino acid enantiomer excesses in meteorites: Origin and significance (англ.) // Advances in Space Research. — 1999-01-01. — Vol. 23, iss. 2. — P. 293–299. — ISSN 0273-1177. — doi:10.1016/S0273-1177(99)00050-2.