Высшие гетероциклы

Высшие гетероциклы — органические циклические соединения, которые состоят из нескольких гетероциклов (обычно пиррольных). Наиболее известным высшим гетероциклом является порфин.

Порфин

Физические свойства

Высшие гетероциклы — окрашенные кристаллические вещества, обычно с высокой температурой плавления (например у фталоцианина меди температура сублимации равна ~ 500 °C). Они плохо растворяются в воде и большинстве органических растворителей.

Методы синтеза

Высшие гетероциклы могут быть получены из низших гетероциклов (синтез порфина из пиррола) или специфическими методами (фталоцианины из динитрила фталевой кислоты).

Химические свойства

Высшие гетероциклы в основном слабо химически активны (восстановление порфина до пиррола происходит в присутствии йодоводорода), но отличаются склонностью к образованию хелатных комплексов с переходными металлами.

Биологическая роль

Порфиновая структура входит в состав таких биологически важных соединений как хлорофилл и гемоглобин.

Наиболее известные представители

• Порфирины
• Коррин
• Хлорофилл
• Витамин В₁₂ (Цианокобаламин)
• Тетразапорфин
• Фталоцианины

См. также

• Краунэфиры
• Гемоглобин
• Каталаза
• Пероксидаза

Литература

• З.Гауптман, Ю.Грефе, Х.Ремане «Органическая химия», М., «Химия», 1979, стр. 610—615