Бенфлуралин

Бенфлуралин
Общие
Систематическое наименование	N-​Бутил-​N-​этил-​2,6-​динитро-​4-​​(трифторметил)​анилин
Хим. формула	C13H16F3N3O4
Физические свойства
Молярная масса	335,28 г/моль
Плотность	1,338 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	65–66,5 °C
• кипения	(0,6 мБар) 121–122 °C
Давление пара	0,000519 гПа (30 °C)[1]
Химические свойства
Растворимость
• в воде	практически не растворим (< 1 мг·л^−1)[2]
Классификация
Рег. номер CAS	1861-40-1
PubChem	2319
Рег. номер EINECS	217-465-2
SMILES	CCCCN(CC)C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C13H16F3N3O4/c1-3-5-6-17(4-2)12-10(18(20)21)7-9(13(14,15)16)8-11(12)19(22)23/h7-8H,3-6H2,1-2H3 SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	132878
ChemSpider	2229
Безопасность
ЛД50	10 000 мг·кг−1 (крыса, орально)[2]
Фразы риска (R)	R50/53
Фразы безопасности (S)	S22 S24/25 S60 S61
Краткие характер. опасности (H)	H410
Меры предостор. (P)	P273, P501
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Бенфлуралин — селективный предвсходовый гербицид, производное динитроанилина.

Синтез

Бенфлуралин синтезируется путём нитрования 4-хлор-бензотрифторида и последующей реакции с N-этилбутиламином[3].

Характеристики

Горючее оранжевое кристаллическое вещество, практически нерастворимое в воде[2]. Стабильно в диапазоне pH от 5 до 9, но чувствительно к воздействию света. В сухом виде не корродирует металлы, но в присутствии воды может вызывать коррозию, особенно алюминия[4].

Использование

Применяется как послевсходовый гербицид[2]. Это селективный почвенный гербицид, который хорошо подавляет некоторые злаки и двудольные растения; к препарату устойчивы мальвовые. Используется при возделывании арахиса, салата, огурца, цикория, эндивия, полевых бобов, спаржевой фасоли, чечевицы, люцерны, клевера, табака и уходе за газоном. Всасывается через корни и снижает всхожесть семян, предотвращая рост сорняков путём ингибирования развития корней и стебля[5]. Ингибирует образование микротрубочек[4].

Нетоксичен для пчёл и других насекомых. В связи с высокой токсичностью для рыб при использовании препарата необходимо принимать меры, исключающие возможность его попадания в рыбоводные водоемы.

Утверждение

В некоторых государствах ЕС существует для бенфлуралин допущен в качестве активного ингредиента средств защиты растений, однако он не используется в Германии, Австрии и Швейцарии[6].

См. также

• Трифлуралин

Примечания

1. Datenblatt Benfluralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juni 2011 (PDF).
2. Record of CAS RN 1861-40-1 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
3. Ullmann’s Agrochemicals, Band 1, S. 802; ISBN 978-3-527-31604-5.
4. Terence Robert Roberts, David Herd Hutson; Metabolic pathways of agrochemicals, Teil 2, S. 245ff; ISBN 978-0854044948.
5. Globachem: Benfluralin Архивировано 15 марта 2014 года.
6. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benfluralin Архивная копия от 12 марта 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 12.