Ацетоин

Ацетоин
Общие
Систематическое наименование	З-​гидрокси-​2-​бутанон
Традиционные названия	ацетоин
Хим. формула	C4H8O2
Физические свойства
Состояние	жидкость/твёрдое вещество
Молярная масса	88,106 г/моль
Плотность	1,012 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	15 °C
• кипения	148 °C
• вспышки	41 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	13,72
Растворимость
• в воде	100 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1.4171
Классификация
Рег. номер CAS	513-86-0
PubChem	179
Рег. номер EINECS	208-174-1
SMILES	CC(=O)C(C)O
InChI	InChI=1S/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3 ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N
RTECS	EL8790000
ChEBI	15688
ChemSpider	21105851
Безопасность
ЛД50	> 5000 мг/кг, крысы перорально
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ацетоин (ацетилметилкарбинол, З-гидрокси-2-бутанон) — вещество, являющееся простейшим представителем ацилоинов.

Физические свойства

Ацетоин представляет собой бесцветную или жёлтую жидкость (т. пл. 15 °C) с сильным маслянисто-сливочным запахом. Растворим в спиртах, смешивается с пропиленгликолем. Слабо растворим в петролейном и диэтиловом эфире. Может существовать в форме мономера или димера. Товарный продукт, используемый в промышленности, чаще всего представляет собой димер.

Получение

(R)-ацетоин является одним из продуктов бутандиолового брожения (родов Escherichia, Erulinia, Serrata).

В лаборатории может быть получен восстановлением ацетоуксусного эфира натрием в ксилоле[1].

При облучении водного раствора ацетальдегида и пировиноградной кислоты ультрафиолетом ацетоин образуется с количественным выходом[2].

Также ацетоин может быть получен из нитрила молочной кислоты и йодистого метилмагния[3].

Получение ацетоина из нитрила молочной кислоты

Применение

Применяется в производстве пищевых ароматизаторов. Содержится в сливочном масле, вине, кофе. Также применяется в жидкостях для электронных сигарет для придания масляного или карамельного аромата.[4]

Литература

Войткевич С. А. 1.67 // 865 душистых веществ для парфюмерии и бытовой химии. — М.: Пищевая промышленность, 1994.

Примечания

1. Органические реакции. Сборник 4. Москва, Иностранная литература, 1951, стр. 226—227
2. Dirsherl, Zeitschrift für Physiologische Chemie, 188, 225 (1930)
3. А. Мэррей, Д. Л. Уильямс. Синтезы органических соединений с изотопами углерода. Часть II. М., ИЛ., 1962, стр. 47
4. Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences. Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents // Public Health Consequences of E-Cigarettes : [англ.]. — National Academies Press, 2018. — P. 175. — ISBN 9780309468343.

См. также

Диацетил

Ацилоины