Ангеликовая кислота

Ангеликовая кислота
Общие
Систематическое наименование	​(Z)​-​2-​метилбут-​2-​еновая кислота
Традиционные названия	α-Метилкротоновая кислота
Хим. формула	C5H8O2
Физические свойства
Состояние	твёрдое вещество
Молярная масса	100,12 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	45 °C
• кипения	185 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	4,3 (Ka=5,0*10^-5)
Классификация
Рег. номер CAS	565-63-9
PubChem	643915
Рег. номер EINECS	209-284-2
SMILES	CC=C(C)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C5H8O2/c1-3-4(2)5(6)7/h3H,1-2H3,(H,6,7)/b4-3- UIERETOOQGIECD-ARJAWSKDSA-N
ChEBI	36431
ChemSpider	559009
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Ангеликовая кислота ((Z)-2-метилбут-2-еновая кислота, α-Метилкротоновая кислота, транс-1,2-диметилакриловая кислота) — одноосновная ненасыщенная карбоновая кислота, транс-изомер тиглиновой кислоты. Представляет собой лабильную форму, в то время как тиглиновая кислота — стабильную[1]. Твёрдое вещество, растворимое в воде.

Получение

• Ангеликовая кислота содержится в виде эфира в масле римской ромашки и корне дягиля лекарственного, из которых может быть получена путём экстракции[1].

• Может быть получена и синтетически. Например, дегидратацией α-окси-α-метилмасляной кислоты[2]:

${\displaystyle {\ce {CH3CH2C(OH)(CH3)COOH ->[kat] CH3CH=C(CH3)COOH + H2O}}}$

Физические свойства

Ангеликовая кислота представляет собой твёрдое вещество, растворимое в спирте, эфире, горячей воде[2]. Более сильная кислота, чем тиглиновая[3]. Теплота сгорания составляет 635 ккал/моль[4].

Химические свойства

• Под действием разбавленной щёлочи, концентрированной серной кислоты, небольшого количества брома или при нагревании изомеризуется в тиглиновую кислоту, будучи менее стабильным стереоизомером[1]. Впервые это установил немецкий учёный И. Вислиценус в 1896 году[5].

• Вступает в реакции этерификации, однако с меньшей скоростью, чем тиглиновая кислота, ввиду бо́льших пространственных затруднений[3].

Применение

Ангеликовая кислота применяется в производстве лекарственных средств, к примеру, производных пиразолидона, душистых веществ в парфюмерии, к примеру, эфиров ангеликовой кислоты и гераниола, фарнезола, спиртов с количеством атомов углерода от 8 до 15. Также нашла применение в качестве ароматизирующих добавок к пищевым продуктам.[2].

Примечания

1. Каррер, 1960, с. 258.
2. Кнунянц и др., 1998, с. 46.
3. Физер, 1966, с. 117.
4. Физер, 1966, с. 112.
5. Джуа, 1975, с. 385.

Литература

• Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
• Каррер П. Курс органической химии. — Л.: Химическая литература, 1960. — 1241 с.
• Л. Физер, М. Физер. Органическая химия углублённый курс. — М.: Химия, 1966. — Т. 1. — 680 с.
• Джуа М. История химии / под ред. С.А. Погодина. — М.: Мир, 1975. — 450 с.