Фарнезол

Фарнезол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C15H26O
Физические свойства
Молярная масса 226,36 г/моль
Плотность 0,885-0,889 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 263 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,487-1,489
Классификация
Рег. номер CAS 4602-84-0
PubChem 3327
Рег. номер EINECS 225-004-1
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 28600
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Фарнезол ((2E,6E)-3,7,11-триметилдодека-2,6,10-триен-1-ол) — спирт, производное терпеноидов.

Свойства

Фарнезол — вязкая бесцветная жидкость, сильно разбавленные растворы имеют устойчивый запах ландышей.

Растворяется в пропиленгликоле и эфирных маслах, в 70%-ном этаноле растворимость 1:3.

Нахождение в природе

Источником эссенции, в которой было идентифицировано химическое вещество, являлись цветки акации Фарнеза, по которой названо соединение[1]. Также фарнезол содержится в неролиевом, цитронелловом, розовом и некоторых других эфирных маслах.

Биологическая функция

Фарнезол используется грибком Candida albicans в качестве сигнальной молекулы, позволяющей воспринимать чувство кворума, и таким образом подавлять филаментацию в гифы с образованием биоплёнки.[2]

Способы получения

Фарнезол выделяют из эфирных масел, а также изомеризацией неролидола.

Применение

Фарнезол используется как душистое вещество и фиксатор в парфюмерии, как сырьё для получения фарнезилацетата (душистое вещество), для синтеза некоторых гормонов насекомых. Фарнезол может использоваться как эффективное противомикробное, противовоспалительное, противоаллергическое средство и средство против ожирения.[3]

Исследования

Обнаружено, что фарнезол обращает вспять повреждение мозга, связанное с болезнью Паркинсона, поскольку предотвращает потерю высвобождающих дофамин нейронов в мозге мышей, инактивируя белок, называемый PARIS (Parkin-interacting substrate) за счет усиления фарнезилирования PARIS и восстановления активности PGC-1α.[4]

Введение фарнезола приводит к улучшению работоспособности и силы мышц у старых мышей, а также к улучшению их регенерации после травмы за счет механизма, включающего фарнезилирование PARIS. Эти доклинические результаты позволяют предположить, что фарнезол может быть полезен для лечения саркопении и слабости мышц, связанных со старением или заболеваниями, которые снижают уровень PGC-1α.[5]

Примечания

  1. ↑ Kerschbaum M (1913). "Über den aliphatischen Sesquiterpen‐Alkohol Farnesol". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 46 (2): 1732–1737.
  2. ↑ Kovács, R., & Majoros, L. (2020). Fungal quorum-sensing molecules: a review of their antifungal effect against Candida Biofilms. Journal of Fungi, 6(3), 99. PMID 32630687 PMC 7559060 doi:10.3390/jof6030099
  3. ↑ Gupta, P., Sharma, M., Arora, N., Pruthi, V., & Poluri, K. M. (2018). Chemistry and biology of farnesol and its derivatives: quorum sensing molecules with immense therapeutic potential. Current topics in medicinal chemistry, 18(22), 1937-1954. PMID 30526460 doi:10.2174/1568026619666181210124159
  4. ↑ Jo, A., Lee, Y., Kam, T. I., Kang, S. U., Neifert, S., Karuppagounder, S. S., ... & Shin, J. H. (2021). PARIS farnesylation prevents neurodegeneration in models of Parkinson’s disease. Science Translational Medicine, 13(604). PMID 34321320 doi:10.1126/scitranslmed.aax8891
  5. ↑ Bae, J. H., Jo, A., Cho, S. C., Lee, Y. I., Kam, T. I., You, C. L., ... & Kang, J. S. (2023). Farnesol prevents aging-related muscle weakness in mice through enhanced farnesylation of Parkin-interacting substrate. Science Translational Medicine, 15(711), PMID 37647389 doi:10.1126/scitranslmed.abh3489

Литература

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.