Verapamil

Verapamil
Identificare
Număr CAS	52-53-9[1][2]
PubChem	2520[3]
DrugBank	DB00661
ChemSpider	2425[4]
UNII	CJ0O37KU29[2]
KEGG	C07188[5]
ChEMBL	CHEMBL6966[6]
Cod ATC	C08DA01[7]
SMILES	CC(C)C(CCCN(C)CCC1=CC(=C(C=C1)OC)OC)(C#N)C2=CC(=C(C=C2)OC)OC[3]
InChI	InChI=InChI=1S/C27H38N2O4/c1-20(2)27(19-28,22-10-12-24(31-5)26(18-22)33-7)14-8-15-29(3)16-13-21-9-11-23(30-4)25(17-21)32-6/h9-12,17-18,20H,8,13-16H2,1-7H3[3]
Date clinice
Cale de administrare	administrare orală perfuzie intravenoasă
Date chimice
Formulă	C₂₇H₃₈N₂O₄[3]
Masă molară	454,283158 u.a.m.[8]
Modifică date / text

Verapamilul este un medicament din clasa blocantelor canalelor de calciu, fiind utilizat în tratamentul hipertensiunii arteriale, al anginei pectorale și al tahicardiei supraventriculare.[9][10] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.[9]

Molecula a fost aprobată pentru uz medical în Statele Unite ale Americii în anul 1981.[9][11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.[12] Este disponibil sub formă de medicament generic.[9]

Utilizări medicale

Verapamilul este utilizat pentru:[9][10]

• prevenirea și tratamentul anginei pectorale stabile, anginei vasospastice și anginei instabile
• prevenirea și tratamentul tahicardiilor supraventriculare
• tratamentul hipertensiunii arteriale (formele ușoare până la moderate)
• profilaxia post infarct miocardic acut
• profilaxia migrenelor și a cefaleei cluster.

Este contraindicată utilizarea sa la pacienții cu bradicardie sau insuficiență cardiacă.[10]

Reacții adverse

Principalele efecte adverse asociate tratamentului cu verapamil sunt: cefaleea, hipotensiunea arterială, greața și constipația.[9][10] Poate induce și reacții alergice și dureri musculare.

Mecanism de acțiune

Verapamilul este clasificat ca antiaritmic de clasa IV și blochează canalele de calciu (Ca^2+) lente (de tip L), având selectivitate asupra miocardului.[13] De asemenea, este și un blocant al canalelor de potasiu voltaj-dependente Kv.[14]

Note

1. ^ CAS Common Chemistry, accesat în 9 aprilie 2021 
2. ^ verapamil (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 19 noiembrie 2016 
3. ^ „Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016 
4. ^ Verapamil (în engleză), ChemSpider, accesat în 3 octombrie 2016 
5. ^ 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-{[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl](methyl)amino}-2-(propan-2-yl)pentanenitrile (în engleză), ChEBI, accesat în 3 octombrie 2016 
6. ^ VERAPAMIL (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 noiembrie 2016 
7. ^ Verapamil (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015 
8. ^ „Verapamil”, VERAPAMIL (în engleză), PubChem, accesat în 3 octombrie 2016 
9. ^ „Verapamil”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 12 septembrie 2021. 
10. ^ „Rezumatul caracteristicilor produsului - Verapamil Sanofi 40 mg drajeuri” (PDF). Agenția Națională a Medicamentului și a Dispozitivelor Medicale din România. Arhivat din original (PDF) la 12 septembrie 2021. Accesat în 12 septembrie 2021. 
11. „Isoptin: FDA-Approved Drugs”. U.S. Food and Drug Administration (FDA). Accesat în 12 septembrie 2021. 
12. Organizația Mondială a Sănătății (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (PDF) (în engleză). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771 . WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. Mentenanță CS1: Utilizează parametrul autori (link)
13. Srinivasan V, Sivaramakrishnan H, Karthikeyan B (2011). „Detection, isolation and characterization of principal synthetic route indicative impurities in verapamil hydrochloride”. Scientia Pharmaceutica. 79 (3): 555–68. doi:10.3797/scipharm.1101-19. PMC 3163365 . PMID 21886903. 
14. Wang SP, Wang JA, Luo RH, Cui WY, Wang H (septembrie 2008). „Potassium channel currents in rat mesenchymal stem cells and their possible roles in cell proliferation”. Clinical and Experimental Pharmacology & Physiology. 35 (9): 1077–84. doi:10.1111/j.1440-1681.2008.04964.x. PMID 18505444. 

Vezi și

• Diltiazem
• Galopamil
• Nifedipină

Format:Antiaritmice