Piranoză

Alfa-d-glucopiranoză

Termenul de piranoză face referire la acele zaharide care conțin o structură chimică ce include un heterociclu format din cinci atomi de carbon și unul de oxigen. Denumirea provine de la asemănarea ciclului cu a compusului heterociclic denumit piran, însă ciclul piranozic nu conține legături duble. Un exemplu de zaharidă sub formă de piranoză este α-D-(+)-glucopiranoza (vezi glucoză).

Formare

Ciclul piranozic se formează prin reacția dintre grupa hidroxil de la carbonul 5 (C₅) al zaharidei și grupa aldehidă de la carbonul 1 (C₁). Astfel, se formează un hemiacetal intramolecular. Analog, ciclul furanozic se formează prin reacția dintre hidroxidul de la carbonul 4 și grupa aldehidă. [1] Forma piranozică este mult mai stabilă decât cea furanozică din punct de vedere termodinamic, ceea ce se poate observa din distribuirea celor două tipuri de cicluri în soluție. [2]

Formarea hemiacetalului și a ciclului piranozic și o reprezentare a β-D-glucopiranozei

Referințe

1. Robyt, J.F. (1998). Essentials of Carbohydrate Chemistry. Springer. ISBN 0-387-94951-8. 
2. Ma, B.Y.; Schaefer, H.F.; Allinger, N.L. (1998). „Theoretical studies of the potential energy surfaces and compositions of the D-aldo and D-ketohexoses”. Journal of the American Chemical Society. 120 (14): 3411–3422. doi:10.1021/ja9713439. Mentenanță CS1: Nume multiple: lista autorilor (link)

Vezi și

• Furanoză
• Mutarotație