ro Doxiciclin%C4%83

Identificare
Doxiciclină


Număr CAS	564-25-0^[1]^[2]
PubChem	54671203
DrugBank	DB00254
ChemSpider	10469369^[3]
UNII	334895S862^[2]
KEGG	D07876^[4]
ChEMBL	CHEMBL1433^[5]
Cod ATC	A01AB22^[6]
SMILES	CC1C2=CC=CC(=C2C(=O)C3=C(C4(C(C(C13)O)C(C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O^[2]
InChI	InChI=InChI=1S/C22H24N2O8/c1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29/h4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31)/t7-,10+,14+,15-,17-,22-/m0/s1^[2]
Date chimice
Formulă	C₂₂H₂₄N₂O₈^[6]
Masă molară	444,1533 u.a.m.^[7]
Modifică date / text

Doxiciclina este un antibiotic din clasa tetraciclinelor, fiind utilizat în tratamentul mai multor infecții bacteriene.^[8]^[9] Printre acestea se numără: acneea, holera, borelioza, clamidioza și sifilisul.^[8] Căile de administrare disponibile sunt intravenoasă și orală.^[8]

Molecula a fost patentată în anul 1957 și a devenit disponibilă comercial în anul 1967.^[10]^[11] Se află pe lista medicamentelor esențiale ale Organizației Mondiale a Sănătății.^[12]

Utilizări medicale

Antibacterian

Pe lângă indicațiile generale ale tetraciclinelor, doxiciclina este frecvent utilizată în tratamentul bolii Lyme, prostatitelor cronice, sinuzitei, bolii inflamatorii pelviene,^[13]^[14] acneei și acneei rozacee,^[15]^[16] și infecțiilor cu rickettsii.^[17]

Antimalaric

Reacții adverse

Colorarea dinților în roșu sau brun, fotosensibilitate.^[18] Nu se poate asocia cu alte medicamente care conțin ioni bivalenți, precum antiacide pe bază de aluminiu sau antianemice pe bază de fier (inactivare reciprocă). Din același motiv nu se poate asocia cu alimente bogate în calciu (lapte, iaurt), inclusiv suplimente alimentare cu calciu.^[8]^[19]

Note

^ ^a ^b CAS Common Chemistry, accesat în 8 aprilie 2021
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l doxycycline anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b doxycycline (anhydrous) (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b doxycycline (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b DOXYCYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d Doxycycline (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015
^ ^a ^b DOXYCYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 octombrie 2016
^ ^a ^b ^c ^d „Doxycycline”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 22 iunie 2019.
^ „Doxycycline”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în 22 iunie 2019
^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 489. ISBN 9783527607495.
^ Corey, E.J. (2013). Drug discovery practices, processes, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 406. ISBN 9781118354469.
^ „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la 13 decembrie 2016. Accesat în 19 iunie 2019.
^ Sweet RL, Schachter J, Landers DV, Ohm-Smith M, Robbie MO (1988). „Treatment of hospitalized patients with acute pelvic inflammatory disease: comparison of cefotetan plus doxycycline and ana doxycycline”. Am. J. Obstet. Gynecol. 158 (3 Pt 2): 736–41. doi:10.1016/S0002-9378(16)44537-0. PMID 3162653.
^ Gjønnaess H, Holten E (1978). „Doxycycline (Vibramycin) in pelvic inflammatory disease”. Acta Obstet Gynecol Scand. 57 (2): 137–9. doi:10.3109/00016347809155893. PMID 345730.
^ Määttä M; Kari O; Tervahartiala T; et al. (2006). „Tear fluid levels of MMP-8 are elevated in ocular rosacea—treatment effect of oral doxycycline”. Graefes Arch. Clin. Exp. Ophthalmol. 244 (8): 957–62. doi:10.1007/s00417-005-0212-3. PMID 16411105.
^ Quarterman MJ, Johnson DW, Abele DC, Lesher JL, Hull DS, Davis LS (1997). „Ocular rosacea. Signs, symptoms, and tear studies before and after treatment with doxycycline”. Arch Dermatol. 133 (1): 49–54. doi:10.1001/archderm.133.1.49. PMID 9006372.
^ Walker DH, Paddock CD, Dumler JS (noiembrie 2008). „Emerging and re-emerging tick-transmitted rickettsial and ehrlichial infections”. Med. Clin. North Am. 92 (6): 1345–61, x. doi:10.1016/j.mcna.2008.06.002. PMID 19061755.
^ „Tetracycline: MedlinePlus Drug Information”. medlineplus.gov (în engleză). Arhivat din originalul de la 10 mai 2017. Accesat în 19 mai 2017.
^ PubMed Health (1 iulie 2016). „Doxycycline (By mouth)”. U.S. National Library of Medicine. Arhivat din originalul de la 11 noiembrie 2013. Accesat în 22 iunie 2019.

Vezi și

[1cc18623bbe942bb7931943374b78c6e-1] CAS Common Chemistry, accesat în 8 aprilie 2021

[5d743b1de20cbca4d8877a790d59c1b7-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l doxycycline anhydrous (în engleză), Global Substance Registration System, accesat în 18 noiembrie 2016

[b0ca3daff837038076557fd12ea7d427-3] doxycycline (anhydrous) (în engleză), ChemSpider, accesat în 18 noiembrie 2016

[7706272fc0eeee93a75bd8588ab78d00-4] doxycycline (în engleză), ChEBI, accesat în 19 octombrie 2016

[cb5ec2c2afa3161932be06348d419311-5] DOXYCYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 18 noiembrie 2016

[6511e2fb9a9f60716d17bfac67bc5a9b-6] Doxycycline (în engleză), DrugBank, 17 noiembrie 2015

[e20886047cc8cfd6cb75646d44fa3780-7] DOXYCYCLINE (în engleză), ChEMBL, accesat în 19 octombrie 2016

[AHFS2019-8] „Doxycycline”. The American Society of Health-System Pharmacists. Accesat în 22 iunie 2019.

[DB2019-9] „Doxycycline”, DrugBank - Canadian Institutes of Health Research, accesat în 22 iunie 2019

[10] Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (în engleză). John Wiley & Sons. p. 489. ISBN 9783527607495.

[11] Corey, E.J. (2013). Drug discovery practices, processes, and perspectives. Hoboken, N.J.: John Wiley & Sons. p. 406. ISBN 9781118354469.

[WHO19th-12] „WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. aprilie 2015. Arhivat (PDF) din originalul de la 13 decembrie 2016. Accesat în 19 iunie 2019.

[pmid3162653-13] Sweet RL, Schachter J, Landers DV, Ohm-Smith M, Robbie MO (1988). „Treatment of hospitalized patients with acute pelvic inflammatory disease: comparison of cefotetan plus doxycycline and ana doxycycline”. Am. J. Obstet. Gynecol. 158 (3 Pt 2): 736–41. doi:10.1016/S0002-9378(16)44537-0. PMID 3162653.

[pmid345730-14] Gjønnaess H, Holten E (1978). „Doxycycline (Vibramycin) in pelvic inflammatory disease”. Acta Obstet Gynecol Scand. 57 (2): 137–9. doi:10.3109/00016347809155893. PMID 345730.

[pmid16411105-15] Määttä M; Kari O; Tervahartiala T; et al. (2006). „Tear fluid levels of MMP-8 are elevated in ocular rosacea—treatment effect of oral doxycycline”. Graefes Arch. Clin. Exp. Ophthalmol. 244 (8): 957–62. doi:10.1007/s00417-005-0212-3. PMID 16411105.

[pmid9006372-16] Quarterman MJ, Johnson DW, Abele DC, Lesher JL, Hull DS, Davis LS (1997). „Ocular rosacea. Signs, symptoms, and tear studies before and after treatment with doxycycline”. Arch Dermatol. 133 (1): 49–54. doi:10.1001/archderm.133.1.49. PMID 9006372.

[pmid19061755-17] Walker DH, Paddock CD, Dumler JS (noiembrie 2008). „Emerging and re-emerging tick-transmitted rickettsial and ehrlichial infections”. Med. Clin. North Am. 92 (6): 1345–61, x. doi:10.1016/j.mcna.2008.06.002. PMID 19061755.

[18] „Tetracycline: MedlinePlus Drug Information”. medlineplus.gov (în engleză). Arhivat din originalul de la 10 mai 2017. Accesat în 19 mai 2017.

[19] PubMed Health (1 iulie 2016). „Doxycycline (By mouth)”. U.S. National Library of Medicine. Arhivat din originalul de la 11 noiembrie 2013. Accesat în 22 iunie 2019.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

Doxiciclină