Cloral

Cloral
Identificare
SMILES C(=O)C(Cl)(Cl)Cl[1]
Număr CAS	75-87-6
ChEMBL	CHEMBL27551
PubChem CID	6407
Formulă chimică	C₂HCl₃O[1]
Masă molară	145,909 u.a.m.[2]
Punct de topire	−57,5 °C[3]
Punct de fierbere	97,8 °C[3]  la 101,325 kPa
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Cloralul (tricloroacetaldehida sau tricloroetanalul) este un compus organic din clasa aldehidelor cu formula chimică Cl₃CCHO. Este un lichid uleios incolor, solubil în diverși solvenți. Reacționează cu apa cu formare de cloralhidrat, un compus cu proprietăți sedative și hipnotice.

Obținere

Cloralul se obține la nivel industrial în urma reacției de clorurare a acetaldehidei în prezența acidului clorhidric. Ca intermediar se obține cloralhidratul, iar reacția este catalizată de triclorură de stibiu:

H₃CCHO + 3 Cl₂ + H₂O → Cl₃CCH(OH)₂ + 3 HCl

Apoi, se realizează distilarea cloralhidratului din amestecul de reacție. Distilatul este ulterior deshidratat cu acid sulfuric concentrat, când se obține cloralul:

Cl₃CCH(OH)₂ → Cl₃CCHO + H₂O

Produsul este purificat prin distilare fracționată.[4]

Proprietăți

Fiind o aldehidă trihalogenată, cloralul are tendința de a forma aducți (produși ai reacției de adiție nucleofilă la grupa carbonil) prin reacția cu apa și cu alcoolii.

În afară de tendința ridicată de hidratare, cloralul este un important precursor în sinteza de DDT. În cadrul acestei sinteze, cloralul reacționează cu clorobenzenul în prezența unei cantități catalitice de acid sulfuric:

Cl₃CCHO + 2 C₆H₅Cl → Cl₃CCH(C₆H₄Cl)₂ + H₂O

Această reacție a fost descrisă prima dată de către Othmar Zeidler în anul 1874.[5]

Prin tratarea cloralului cu hidroxid de sodiu se obține cloroform (Cl₃CH) și formiat de sodiu (HCOONa):

Cl₃CCHO + NaOH → Cl₃CH + HCOONa

Vezi și

• Cloralhidrat

Referințe

1. ^ „Cloral”, CHLORAL (în engleză), PubChem, accesat în 19 noiembrie 2016 
2. „Cloral”, CHLORAL (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016 
3. ^ Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook[*][[Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbook (book by David Lide from 1993)|​]]  Verificați valoarea |titlelink= (ajutor)
4. Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C.; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald (2005), „Chloroacetaldehydes”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a06_527.pub2 
5. Zeidler, Othmar (1874). „Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol” [Compounds of chloral with bromo- and chlorobenzene]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180–1181. doi:10.1002/cber.18740070278.