Clorobenzen

Clorură de benzol
Denumiri
Alte denumiri	Clorbenzol Monoclorbenzol Fenilclorură Clorbenzen MCB
Identificare
SMILES C1=CC=C(C=C1)Cl[1]
Număr CAS	108-90-7
ChEMBL	CHEMBL16200
PubChem CID	7964
Informații generale
Formulă chimică	C6H5Cl
Aspect	lichid incolor
Masă molară	112,56 g/mol
Proprietăți
Densitate	1,11 g/cm^3
Starea de agregare	lichidă
Punct de topire	−45,2 °C
Punct de fierbere	132 °C
Solubilitate	bună în etanol, benzol, eter
Presiune de vapori	11,7 mbar (20 °C)
Nociv, Periculos pentru mediu,
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Clorobenzenul, clorura de fenil sau clorobenzolul (C₆H₅Cl) este un compus halogenat aromatic monoclorurat derivat de la benzen ce are un miros asemănător cu cel al naftalinei, fiind insolubil în apă și solubil în solvenți organici.

Proprietăți

Clorura de benzol este inflamabilă, vaporii cu aerul formează amestecuri explozive. Clorura de benzol acționează agresiv, fiind iritant al pielii și anumite mase plastice pe care le atacă sau dizolvă. Vaporii lui au un efect narcotic și sunt toxici producând lezuni a sistemului nervos.

Obținere

Clorura de benzen se obține prin combinarea benzenului cu clorul, reacție numită clorurare electrofilă, în prezența clorurii ferice pe post de catalizator, cu formarea unui produs secundar nedorit paradiclorbenzol. Se mai pot utiliza și alți acizi Lewis, precum este clorura de aluminiu:[2]

În laborator se poate utiliza reacția Sandmeyer.

Utilizare

Clorura de benzol este utilizat ca:

• diluant pentru uleiuri, grăsimi, rășini, cauciuc, etil-celuloză și bachelitei.
• conducător termic, sau la producerea siliconilor (Phenylsiloxani)
• producerea de insecticide, coloranți, medicamente și substanțe aromatice

Note

1. „Clorură de benzol”, CHLOROBENZENE (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016 
2. U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03

Vezi și

• Fluorobenzen
• Bromobenzen
• Iodobenzen