Benzotriazol

Nu confundați cu Benzotiazol.

Benzotriazol
Identificare
SMILES C1=CC2=NNN=C2C=C1[1]
Număr CAS	95-14-7
ChEMBL	CHEMBL84963
PubChem CID	7220
Formulă chimică	C₆H₅N₃[1]
Masă molară	119,048 u.a.m.[1]
Punct de topire	97,3 °C
Sunt folosite unitățile SI și condițiile de temperatură și presiune normale dacă nu s-a specificat altfel.
Modifică date / text

Benzotriazolul este un compus organic heterociclic cu formula chimică C₆H₅N₃.

Structură

Benzotriazolul este alcătuit din două nuclee condensate, unul benzenic și unul triazolic (pentaciclic). Nucleul pentaciclic poate avea tautomerii A și B, dar pot exista și structurile C și D:[2]

Tautomeria și izomeria benzotriazolului

Obținere

O metodă de sintează a benzotriazolului implică reacția dintre o-fenilendiamină, azotit de sodiu și acid acetic. Conversia la acest compus are loc prin intermediul unei reacții de diazotare la nivelul uneia dintre grupele aminice:[3]

Sinteza benzotriazolului

Această sinteză poate fi îmbunătățită dacă reacția se face la temperaturi scăzute (5-10 ˚C) și dacă se realizează o iradiere scurtă într-o baie de ultrasunete.[4] Typical batch purity is 98.5% or greater [5]

Proprietăți chimice

Bifenilenul și benzina pot fi obținuți din benzotriazol în urma unei reacții de N-aminare realizată cu acid hidroxilamin-O-sulfonic. Produsul principal de reacție este 1-aminobenzotriazolul, care formează benzina în randament aproape cantitativ prin oxidare cu acetat de plumb (IV), iar aceasta dimerizează rapid la bifenilen cu randamente înalte:[6]

Sinteza benzinei și bifenilenului

Note

1. ^ „Benzotriazol”, 1H-Benzotriazole (în engleză), PubChem, accesat în 19 octombrie 2016 
2. Sease, Catherine (mai 1978). „Benzotriazole: A Review for Conservators”. Studies in Conservation. 2. 23 (2): 76–85. doi:10.2307/1505798. JSTOR 1505798. 
3. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
4. Claudio, M. P.; Pereira, Helio A.; Stefani, Karla P.; Guzen, Aline T. G. (29 august 2006). „Improved Synthesis of Benzotriazoles and 1-Acylbenzotriazoles by Ultrasound Irradiation” (PDF). Letters in Organic Chemistry. 4 (31): 43–46. doi:10.1002/chin.200731104. Accesat în 23 noiembrie 2011. ^[nefuncțională]
5. „Benzotriazole - Chemical Supplier Distributor Chemceed”. 
6. Campbell, C.D.; Rees, C.W. (1969). „Reactive intermediates. Part I. Synthesis and oxidation of 1- and 2-aminobenzotriazole”. J. Chem. Soc. C. 1969 (5): 742–747. doi:10.1039/J39690000742. 

Vezi și

• Benzimidazol
• Indazol
• Indol
• Triazol