Împreună cu Nicolae Tonitza, Francisc Șirato și Oscar Han, a întemeiat, în 1926, Grupul celor patru. Din 1927 a fost profesor la Școala de arte frumoase din Iași. Opera sa este constituită mai ales din compoziții, portrete și peisaje. Ea înfățișează cu o emoție sinceră, uneori cu un dramatism reținut, scene și tipuri autentice, îndeosebi din lumea satelor și a muncitorilor mineri, cuprinzând elemente de critică la adresa societății din vremea sa. În operele lui Ștefan Dumitrescu, factura robustă și sobră echilibrează culoarea și conturul grafic. Lucrări reprezentative în această privință sunt: Morții de la Cașin, 1917; Minerii, 1921; Cina, 1924; Țărănci lucrând la război, 1929.
„...voluptatea lui Ștefan Dimitrescu pentru studiul aprofundat al naturii, varietatea și multitudinea de desene, care erau la el splendide preludii muzical-cromatice și care i-au adus publicul mare și faima unui desenator fără pereche la noi[5]”
„...pictorul a reținut un reflex din pictura lui Toulouse-Lautrec, care în anii dinaintea războiului rămăsese încă printre zeii boemei din Montparnasse. ...(Tudor Vianu) se întreba ce vor fi devenit pânzele lui Ștefan Dimitrescu reprezentând săli de teatru sau de cafenea, cu figuri caracteristice, pictate într-o intenție vădit psihologică și care aminteau pânzele fixând forfota pitorească a vestitului cabaret Moulin Rouge, cu care Toulouse-Lautrec interesase atât de puternic pe contemporanii săi?[6]”
—„Fragmente moderne” (Ed. Meridiane, 1972)
Ștefan Dimitrescu despre el însuși:
„...mă emoționează culoarea și sunt pasionat de formă; când o văd pe una mi se pare că-mi scapă cealaltă. Caut încontinuu să le prind și să le mărit.[6]”
„În scurta sa existență (1886-1933), Ștefan Dimitrescu a lăsat o operă extrem de bine articulată, realizînd, mai ales din lumea satului, adevărate capodopere de construcție și de echilibru. Considerat de toți contemporanii un excepțional desenator, în pictură, Ștefan Dimitrescu, are o cromatică stăpînită, cerebrală, puternic narativă.”
^Han, Oscar (). Dalti si pensule. Minerva, Bucuresti. p. 453.
^Oltean Dana. „"Pictorul Stefan Dimitrescu și "vioara lui Ingres" în lumina documentelor de arhivă ale Conservatorului din Iași", Ioan Neculce. Buletinul Muzeului de Istorie a Moldovei, XXIII, 2017”.
Academia Republicii Populare Române, Dicționar Enciclopedic Român, Editura Politică, București, 1962-1964
Ionel Jianu, Ștefan Dimitrescu, Editura de Stat pentru Literatura si Arta, București, 1954
Beatrice Bednarik, Ștefan Dimitrescu, Editura Meridiane, București, 1965
Oscar Han, Dalti si pensule, Editura Minerva, București, 1970
Claudiu Paradais, Ștefan Dimitrescu, Editura Meridiane, București, 1978
Doina Pauleanu, Grupul celor patru, Monitorul Oficial, Bucuresti, 2012
Dana Oltean, Ștefan Dimitrescu si "vioara lui Ingres" în lumina documentelor de arhivă ale Conservatorului din Iași, Ioan Neculce. Buletinul Muzeului de Istorie a Moldovei, XXIII, 2017