Tiazolina

Tiazolina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	2,3-Diihydrothiazole 2,5-Dihydrothiazole 4,5-Dihydrothiazole
Outros nomes	2,3-Diidro-1,3-tiazol ou 4-tiazolina 2,5-Diidro-1,3-tiazol ou 3-tiazolina 4,5-Diidro-1,3-tiazol ou 2-tiazolina
Identificadores
Número CAS	504-79-0
PubChem	151424
ChemSpider	133456
SMILES	C1=CSCN1
Propriedades
Fórmula química	C3H5NS
Massa molar	87.14 g mol^-1
Aparência	Líquido incolor
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Tiazolinas (ou diidrotiazóis) são um grupo de compostos heterocíclicos de 5 membros isoméricos contendo tanto enxofre quanto nitrogênio no anel. Embora tiazolinas não substituídas raramente sejam encontradas, seus derivados são mais comuns e alguns são bioativos. Por exemplo, em uma modificação pós-traducional comum, resíduos de cisteína são convertidos em tiazolinas.[1]

O nome tiazolina origina-se da nomenclatura Hantzsch–Widman.

Isômeros

2-Tiazolina, 3-Tiazolina e 4-Tiazolina (da esquerda para a direita)

Existem três isômeros estruturais de tiazolina dependendo da posição da ligação dupla. Essas formas não são facilmente interconvertíveis e, portanto, não são tautômeros. Destes, a 2-tiazolina é a mais comum.

Existe uma quarta estrutura na qual os átomos de N e S são adjacentes; esta variedade é conhecida como isotiazolina.

Síntese

Tiazolinas foram preparadas primeiramente por dialquilação de tioamidas por Richard Willstatter em 1909.[2] 2-Tiazolinas são comumente preparadas de 2-aminoetanotióis (e.g. cisteamina).[3] Podem também ser sintetizadas via a reação de Asinger.

Aplicações

Muitas moléculas contém anéis tiazolina, um exemple sendo luciferina dos vaga-lumes, a molécula emissora de luz em vaga-lumes. O aminoácido cisteína é produzido industrialmente de tiazol substituído.[3]

Referências

1. Walsh, Christopher T.; Nolan, Elizabeth M. (2008). «Morphing peptide backbones into heterocycles». Proceedings of the National Academy of Sciences USA. 105: 5655–5656. doi:10.1073/pnas.0802300105 
2. Willstätter, Richard; Wirth, Theodor (1909). «Über Thioformamid». Chem. Ber. 42: 1908–1922. doi:10.1002/cber.19090420267 
3. Gaumont, Annie-Claude; Gulea, Mihaela; Levillain, Jocelyne (11 de março de 2009). «Overview of the Chemistry of 2-Thiazolines». Chemical Reviews. 109 (3): 1371–1401. doi:10.1021/cr800189z 

Ver também

• Tiazol - um análogo com 2 ligações duplas.
• Tiazolidina - um análogo sem ligação dupla.
• Oxazolina - um análogo com O no lugar de S.