Tiazolidina

Tiazolidina Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Thiazolidine
Identificadores
Número CAS	504-78-9
PubChem	10444
ChemSpider	10013
SMILES	C1CSCN1
Propriedades
Fórmula química	C3H7NS
Massa molar	89.16 g mol^-1
Densidade	1.131 g/cm^3[1]
Ponto de ebulição	72 a 75°C
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Tiazolidina é um composto orgânico heterocíclico com a fórmula (CH₂)₃(NH)S.É um anel de cinco membros saturado com um grupo tioéter e um grupo amina nas posições 1 e 3. É um análogo da oxazolidina. A tiazolidina apresenta-se como um líquido incolor.

Derivados, tiazolidinas, são conhecidos. Por exemplo, a droga pioglitazona contém um anel tiazolidina. Outra droga que contém um anel tiazolidina é o antibiótico penicilina.

Preparação

Tiazolidina é preparada como foi em sua primeira síntese relatada, pela condensação de cisteamina e formaldeído.[2] Outras tiazolidinas podem ser sintetizadas por condensações similares. Um derivado de destaque é a 4-carboxitiazolidina, derivado do formaldeído e cisteína.

Derivados

N-Metil-2-tiazolidinetiona é um acelerador para a vulcanização de borrachas de cloropreno.[3]

Tiazolidinas funcionalizadas com carbonilos nas posições 2 e 4, as tiazolidinedionas, são drogas usadas no tratamento de diabetes mellitus tipo 2. Rodanina é uma espécie bioativa relacionada, apresentando um carbonilo e um tiocarbonilo.

Referências

1. «Thiazolindine»  - www.sigmaaldrich.com
2. Ratner, Sarah; Clarke, H. T. (1937). «Action of formaldehyde on cysteine». Journal of the American Chemical Society. 59: 200-6. doi:10.1021/ja01280a050  !CS1 manut: Usa parâmetro autores (link)
3. «Dithiocarbamic Acid and Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_001 

Ver também

• Tiazolina - um análogo com ligação dupla
• Tiazol - um análogo com 2 ligações duplas.
• Oxazolina - um análogo com O no lugar de S