Tendo competido na maior parte da carreira em provas de midgets, Kite se inscreveu para 39 corridas da Indy Racing League (atual IndyCar Series) entre 1997 e 2003, em 2005 e em 2007 (largando em 34), tendo representado as equipes Team Scandia, Sinden Racing, McCormack Motorsports, Blueprint Racing, Sam Schmidt Motorsports, PDM e Hemelgarn, obtendo uma volta mais rápida em sua estreia na categoria e um sexto lugar na segunda corrida de Las Vegas, ambos em 1997.
Sua última aparição na IRL foi em 2007, quando tentou se classificar para as 500 Milhas de Indianápolis com um carro da PDM, que inicialmente seria pilotado por Scott Mayer, mas ele não foi aprovado no programa de orientação de estreantes e a equipe escalou Jimmy, que foi eliminado no Bump Day por Phil Giebler, da equipe Playa Del Racing, e teve ainda a menor média de velocidade nos treinos (214.744 milhas por hora). Ele ainda chegou a aparecer no Indianapolis Motor Speedway na tentativa de encontrar uma vaga para a edição de 2008, mas não teve sucesso e deixou a categoria em definitivo. Ele também disputou 4 corridas da NASCAR Truck Series em 2005 e uma prova da Indy Lights, também em 2007.
Sua aposentadoria definitiva como piloto foi em 2012, quando correu uma etapa da MOWA Sprint Car Series.
