pt %C3%81cido alfacetoglut%C3%A1rico

Ácido alfacetoglutárico; Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	Ácido 2-oxopentanedióico
Outros nomes	Alfa-cetoglutamato; Ácido 2-cetoglutárico; Ácido alfa-cetoglutárico; 2-Oxoglutamato; Ácido 2-oxoglutárico; Ácido oxoglutárico
Identificadores
Número CAS	328-50-7
PubChem	51
MeSH	alpha-ketoglutaric+acid
SMILES	OC(=O)CCC(=O)C(O)=O;
Propriedades
Fórmula molecular	C5H6O5
Massa molar	146,11 g/mol
Ponto de fusão	115 °C (239 °F; 388 K)
Compostos relacionados
ácidos dicarboxílicos relacionados	Ácido glutárico (pentanodioico); Ácido oxaloacético (2-oxo-butanodioico)
Compostos relacionados	Ácido oxalosuccínico (um -COOH no carbono 3)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour; Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
	Exceto onde denotado, os dados referem-se a; materiais sob condições normais de temperatura e pressão; Referências e avisos gerais sobre esta caixa.; Alerta sobre risco à saúde.

O ácido alfa-cetoglutárico é um dos dois derivados cetona do ácido glutárico. O termo "ácido cetoglutárico" é quase sempre aplicado à variante alfa. O ácido beta-cetoglutárico difere apenas na posição do grupo funcional cetona, e é muito menos usual.

O anião do ácido alfa-cetoglutárico, o alfa-cetoglutarato (também denominado oxoglutarato) é um composto de importante actividade biológica. É o cetoácido produzido na desaminação do glutamato e um intermediário no ciclo dos ácidos tricarboxílicos.

Funções

Ciclo dos ácidos tricarboxílicos

O alfa-cetoglutarato é um intermediário chave no ciclo dos ácidos tricarboxílicos (também conhecido como ciclo de Krebs), sendo neste o produto da descarboxilação do oxalosuccinato e o precursor imediato do succinil-CoA. O ciclo pode ser alimentado neste ponto por reacções anapleróticas que sintetizem alfa-cetoglutarato.

Formação de aminoácidos

Uma das suas funções inclui a síntese de ácido glutâmico e depois glutamina através da incorporação de amónia.

Transportador de azoto

Outra função é a captura de azoto no meio celular, evitando o seu excesso.

O alfa-cetoglutarato é um dos transportadores de azoto mais importantes em vias metabólicas. Grupos amina de aminoácidos ligam-se ao alfa-cetoglutarato por transaminação, sendo transportados até ao fígado, para degradação através do ciclo da ureia.

O alfa-cetoglutarato é transaminado, junto com a glutamina, para formar o neurotransmissor excitatório glutamato. O glutamato pode ser então descarboxilado (numa reacção que requer a presença de vitamina B₆) a ácido gama-aminobutírico (GABA), um neurotransmissor inibitório.

Também pode desempenhar um papel significante na desintoxicação de amônia no cérebro.^[2]^[3]^[4]

Relação com o dioxigénio

Agindo como cosubstrato, o alfa-cetoglutarato tem uma função importante em reacções de oxidação envolvendo o dioxigénio (oxigénio molecular, O₂).

O O₂ oxida de forma directa diversos compostos, em reacções catalisadas por oxigenases. São assim produzidos compostos úteis num organismo, como por exemplo antibióticos Em diversas oxigenases, o alfa-cetoglutarato ajuda a reacção ao ser oxidado concomitantemente com o substrato principal.

Antioxidante

O α-cetoglutarato é conhecido por ser libertado por vários tipos de células em meio ao estresse oxidativo celular, diminuindo os níveis de peróxido de hidrogénio, sendo convertido em succinato em meio de cultura celular.^[5]

Suplemento na dieta

O ácido alfa-cetoglutárico é vendido como suplemento nutricional sob a designação AKG ou a-KG.

Produção

O alfa-cetoglutarato pode ser produzido por

Descarboxilação oxidativa do isocitrato, pela enzima isocitrato desidrogenase.
Desaminação oxidativa do glutamato, pela glutamato desidrogenase.

Referências

↑ Merck Index, 13th Edition, 5320.
↑ «Does infectious fever relieve autistic behavior by releasing glutamine from skeletal muscles as provisional fuel?». Consultado em 20 de fevereiro de 2017. Arquivado do original em 19 de maio de 2014
↑ Ott, P; Clemmesen, O; Larsen, FS (julho de 2005). «Distúrbios metabólicos cerebrais no cérebro durante insuficiência hepática aguda: da hiperamonemia à falência de energia e proteólise.». Neurochemistry international. 47 (1–2): 13–8. PMID 15921824. doi:10.1016/j.neuint.2005.04.002
↑ Hares, P; James, IM; Pearson, RM (maio–junho de 1978). «Effect of ornithine alpha ketoglutarate (OAKG) on the response of brain metabolism to hypoxia in the dog.» (PDF). Stroke; a journal of cerebral circulation. 9 (3): 222–4. PMID 644619. doi:10.1161/01.STR.9.3.222
↑ Long, L; Halliwell, B (2011). «Artefacts in cell culture: α-Ketoglutarate can scavenge hydrogen peroxide generated by ascorbate and epigallocatechin gallate in cell culture media.». Biochemical and Biophysical Research Communications. 406 (1): 20–24. PMID 21281600. doi:10.1016/j.bbrc.2011.01.091

[1] Merck Index, 13th Edition, 5320.

[2] «Does infectious fever relieve autistic behavior by releasing glutamine from skeletal muscles as provisional fuel?». Consultado em 20 de fevereiro de 2017. Arquivado do original em 19 de maio de 2014

[3] Ott, P; Clemmesen, O; Larsen, FS (julho de 2005). «Distúrbios metabólicos cerebrais no cérebro durante insuficiência hepática aguda: da hiperamonemia à falência de energia e proteólise.». Neurochemistry international. 47 (1–2): 13–8. PMID 15921824. doi:10.1016/j.neuint.2005.04.002

[4] Hares, P; James, IM; Pearson, RM (maio–junho de 1978). «Effect of ornithine alpha ketoglutarate (OAKG) on the response of brain metabolism to hypoxia in the dog.» (PDF). Stroke; a journal of cerebral circulation. 9 (3): 222–4. PMID 644619. doi:10.1161/01.STR.9.3.222

[5] Long, L; Halliwell, B (2011). «Artefacts in cell culture: α-Ketoglutarate can scavenge hydrogen peroxide generated by ascorbate and epigallocatechin gallate in cell culture media.». Biochemical and Biophysical Research Communications. 406 (1): 20–24. PMID 21281600. doi:10.1016/j.bbrc.2011.01.091

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Ácido alfacetoglutárico