Trifluorazijnzuur of TFA is het eenvoudigste stabiele gefluoreerdcarbonzuur, met als brutoformule C2HF3O2. De zuivere stof komt voor als een heldere kleurloze vloeistof met een prikkelende geur, die goed oplosbaar is in water. Trifluorazijnzuur wordt vaak gebruikt als reagens in de organische synthese. De stof behoort tot de PFAS-familie en is mogelijk milieubelastend.
Trifluorazijnzuur is het kleinste stabiele gefluoreerd carbonzuur: fluormierenzuur zou een nog eenvoudiger perfluorcarbonzuur zijn, maar die verbinding valt spontaan uiteen in waterstoffluoride en koolstofdioxide.
Trifluorazijnzuur wordt gebruikt in de bereiding van trifluoracetylfluoride en 2,2,2-trifluorethanol.
Het zuur wordt bij sommige HPLC-analyses aan de mobiele fase toegevoegd om het optreden van tailing te verminderen. Met name bij de analyse van biochemische preparaten zoals peptiden en proteïnen is het van belang om tailing te voorkomen, omdat deze monsters vaak een zeer complexe samenstelling hebben. De toepassing als anti-tailing-reagens is gebaseerd op de ion-paarvorming die optreedt tussen trifluorazijnzuur enerzijds en peptiden en kleine proteïnen anderzijds.
In de organische chemie wordt de stof gebruikt in verband met een gunstige combinatie van eigenschappen: vluchtig, goed oplosbaar in zowel polaire als apolaire oplosmiddelen en een uitstekende zuursterkte.[3] Bovendien is het minder sterk oxiderend dan zwavelzuur en veel gemakkelijker watervrij te verkrijgen dan veel andere zuren, hetgeen voordelig is bij het gebruik van trifluorazijnzuur als niet-waterig oplosmiddel. Het enige nadeel is dat trifluorazijnzuur een azeotroop met water vormt bij 105 °C. Verder wordt het zuur vaak gebruikt als bouwsteen bij de synthese van farmaceutische stoffen en landbouwchemicaliën, en als katalysator bij polymerisaties en condensatiereacties.
Op de grens tussen organische chemie en biochemie wordt trifluorazijnzuur gebruikt tijdens de in-vitropeptidesynthese om de beschermendetert-butoxycarbonylgroep van aminogroepen te verwijderen.
Trifluorazijnzuur wordt, onder de vorm van zijn zouten (de trifluoracetaten), toegepast in de productie van keramische materialen zoals YBa2Cu3O{7-x}.[4]
Trifluorazijnzuur is een corrosieve stof die brandwonden kan veroorzaken. Bij contact met de ogen kan permanente beschadiging optreden en inademing van dampen (die ontstaan bij contact met lucht) kan hevige irritaties (hoesten en kortademigheid) en longoedeem teweegbrengen. Er kan tevens schade aan de slijmvliezen optreden.
Trifluorazijnzuur wordt doorgaans opgeslagen in kunststoffen recipiënten (vervaardigd uit teflon of polypropeen) in een goed-geventileerde droge opslagruimte. Het is tevens niet corrosief ten opzichte van glas of keramiek. Zeer zuiver trifluorazijnzuur wordt commercieel verhandeld in kleine glazen ampullen.
Trifluorazijnzuur is schadelijk voor in het water levende organismen vanwege de persistentie in het milieu.
Trifluorazijnzuur komt in het milieu terecht door lozing van PFAS verwerkende bedrijven via (rivier)water, door de lucht door afvoer via schoorstenen, of ten gevolge van ontbinding van gewasbestrijdingsmiddelen na gebruik daarvan op het land. In alle gevallen komt de stof uiteindelijk terecht in het oppervlaktewater, zoals in rivieren, vaarten en sloten. Uit wetenschappelijk onderzoek is gebleken dat uit oppervlaktewater gewonnen drinkwater grote hoeveelheden TFA bevat, en dat mogelijk schadelijk kan zijn voor de gezondheid. De stof kan niet worden gezuiverd uit het drinkwater.[6]
↑(en) G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick (2005) - Organic Fluorine Compounds, in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim
↑M. Gergel (1979) - Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide, Pierce Chemical Company, hoofdstuk 10
↑K.F. Eidman & P.J. Nichols (2004) - Trifluoroacetic Acid, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York
↑O. Castano, A. Cavallaro, A. Palau, J. C. Gonzalez, M. Rossell, T. Puig, F. Sandiumenge, N. Mestres, S. Pinol, A. Pomar, and X. Obradors (2003). High quality YBa2Cu3O{7-x} thin films grown by trifluoroacetates metal-organic deposition. Supercond. Sci. Technol.16: 45–53. DOI: 10.1088/0953-2048/16/1/309.
↑Steven J. Stout , Adrian R. DaCunhaStout, Steven J., Dacunha, Adrian R. (1989). Tuning and calibration in thermospray liquid chromatography/mass spectrometry using trifluoroacetic acid cluster ions. Analytical Chemistry61: 2126. DOI: 10.1021/ac00193a027.
↑[1]hoogleraar milieuchemie en toxicologie Jacob de Boer: "Dringend toxicologisch onderzoek naar drinkwater nodig", VPRO-Argos, 17 februari 2024.