Spirotetramat

Spirotetramat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van spirotetramat
Algemeen
Molecuul­formule	C21H27NO5
IUPAC-naam	cis-4-(ethoxycarbonyloxy)-8-methoxy-3-(2,5-xylyl)-1-azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on
Molmassa	373,44278 g/mol
SMILES	CCOC(=O)OC1=C(C(=O)NC12CCC(CC2)OC)C3=C(C=CC(=C3)C)C
InChI	1S/C21H27NO5/c1-5-26-20(24)27-18-17(16-12-13(2)6-7-14(16)3)19(23)22-21(18)10-8-15(25-4)9-11-21/h6-7,12,15H,5,8-11H2,1-4H3,(H,22,23)
CAS-nummer	203313-25-1
PubChem	9969573
Wikidata	Q2685527
Beschrijving	Lichtbeige poeder
Vergelijkbaar met	spirodiclofen, spiromesifen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280
LD50 (ratten)	(oraal en dermaal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	lichtbeige
Dichtheid	1,22 g/cm³
Smeltpunt	142 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,03 g/L
Goed oplosbaar in	dichloormethaan
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	2,73
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Spirotetramat (ISO-naam) is een insecticide uit de groep van keto-enolen, ontwikkeld door Bayer CropScience. Bayer brengt het op de markt onder de merknamen Movento[1] en Batavia.

Werking

Spirotetramat is werkzaam tegen stekend-zuigende insecten, waaronder bladluizen, mijten en witte vlieg. De werking berust op de onderbreking van de biosynthese van lipiden in de insecten. Het is een systemisch insecticide, dat op de bladeren van de plant wordt versproeid en in de bladeren doordringt. In de plant wordt het gehydrolyseerd tot de enolvorm door afsplitsing van de centrale ethoxycarbonylgroep. Het ontstane enol is tamelijk stabiel door het feit dat de dubbele binding zich in een ring bevindt en door de conjugatie met de amidegroep (voornamelijk) en de benzeenring. Het gevormde enol is bovendien veel beter in water oplosbaar zodat het zich in de plant op- en neerwaarts kan verplaatsen zodat het ook de wortels beschermt.

Regelgeving

In 2007 verkreeg Bayer de eerste toelating voor de stof, in Tunesië.[2] In de Europese Unie is de stof per 1 mei 2014 erkend.[3]

Toxicologie en veiligheid

Spirotetramat heeft een matige tot lage acute toxiciteit. De stof is niet irriterend voor de huid maar wel voor de ogen, en het kan de huid sensitiseren. Bij proeven op ratten heeft men niet kunnen aantonen dat de stof kankerverwekkend is.[4]

De stof is giftig voor ongewervelde waterdieren en oesters, en blijkt ook giftig voor bijen.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• (en) MSDS van spirotetramat^[dode link]
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor spirotetramat

Bronnen, noten en/of referenties

1. Bayer CropScience: Movento
2. Agropages: New insecticide spirotetramat granted first regulatory approval." (15 november 2007)
3. Uitvoeringsverordening (EU) nr. 1177/2013 van 20 november 2013. Publicatieblad L312 van 21 november 2013
4. EPA Pesticide Fact Sheet, juni 2008. Gearchiveerd op 20 juli 2021. Geraadpleegd op 30 juni 2013.