Spiromesifen

Spiromesifen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van spiromesifen
Algemeen
Molecuul­formule	C23H30O4
IUPAC-naam	3-mesityl-2-oxo-1-oxaspiro[4,4]-non-3-en-4-yl-3,3-dimethylbutanoaat
Molmassa	370,4819 g/mol
SMILES	O=C(O\C1=C(\C(=O)OC12CCCC2) c3c(cc(cc3C)C)C)CC(C)(C)C
InChI	1S/C23H30O4/c1-14-11-15(2)18(16(3)12-14)19-20(26-17(24)13-22(4,5)6)23(27-21(19)25)9-7-8-10-23/h11-12H,7-10,13H2,1-6H3
CAS-nummer	283594-90-1
PubChem	9907412
Wikidata	Q1315183
Beschrijving	Kleurloze en geurloze kristallen
Vergelijkbaar met	spirodiclofen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317 - H332 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P501
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,12[1] g/cm³
Smeltpunt	96,7-98,7 °C
Vlampunt	266,7[1] °C
Oplosbaarheid in water	0,00013 g/L
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Spiromesifen is een selectief synthetisch insecticide en miticide bij de plantenteelt.

Spiromesifen is het tweede lid van de familie van keto-enolen, ontwikkeld door Bayer CropScience, dat op de markt werd gebracht in 2006 onder de merknaam Oberon. Het eerste was spirodiclofen en in 2007 kwam het derde, spirotetramat.

Regelgeving

Spiromesifen is in Nederland toegelaten voor de bestrijding van spint en wittevlieg bij de niet-grondgebonden teelt van aardbeien, bonen, bloemisterij- en boomkwekerijgewassen en vaste planten. Zoals spirodiclofen is het ook werkzaam tegen schild- en dopluizen. Het is niet schadelijk voor bijen of hommels, maar wel zeer toxisch voor vis en aquatische invertebraten.

De Europese Commissie heeft op 23 april 2013 beslist om spiromesifen goed te keuren en op te nemen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen. De toelating gaat in op 1 oktober 2013.[2]

Toxicologie en veiligheid

De EFSA (European Food Safety Authority) publiceerde op 19 juli 2007 de resultaten van de evaluatie van spiromesifen.[3] Daarin werd onder andere besloten dat spiromesifen geen genotoxisch of carcinogeen karakter heeft. Een aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) werd voorgesteld van 0,03 mg/kg lichaamsgewicht per dag, waarbij verwacht werd dat de blootstelling van consumenten aan de stof (via residuen op behandelde planten en vruchten) ruim beneden deze waarde zou blijven.

Externe links

• (en) Productbeschrijving van Oberon
• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor spiromesifen

Bronnen, noten en/of referenties

• (en) T. Bretschneider, R. Fischer & J. Benet-Buchholz (2005) - Spiromesifen (Oberon®) – discovery, synthesis and X-ray structure, Pflanzenschutz-Nachrichten Bayer, 58, pp. 307-318

---

1. Chemspider, productinfo over Spiromesifen
2. Uitvoeringsverordening (EU) nr. 375/2013 van 23 april 2013. Publicatieblad L112 van 24 april 2013, blz. 15
3. Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance spiromesifen (EFSA, 19 juli 2007) DOI:10.2903/j.efsa.2007.105r