Methylheptenon

Methylheptenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylheptenon
Algemeen
Molecuul­formule	C8H14O
IUPAC-naam	6-methylhept-5-een-2-on
Andere namen	2-methyl-2-hepteen-6-on
Molmassa	126,19616 g/mol
SMILES	CC(=CCCC(=O)C)C
InChI	1/C8H14O/c1-7(2)5-4-6-8(3)9/h5H,4,6H2,1-3H3
CAS-nummer	110-93-0
EG-nummer	203-816-7
Wikidata	Q3209146
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
VN-nummer	1224
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos-lichtgeel
Dichtheid	(20°C) 0,85 g/cm³
Smeltpunt	−67 °C
Kookpunt	172 °C
Vlampunt	56 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	250 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 100 Pa
Oplosbaarheid in water	3,02 g/L
Goed oplosbaar in	ethanol
Slecht oplosbaar in	water
log(Pow)	2,07
Viscositeit	0,98 Pa·s
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Methylheptenon is een organische verbinding met als brutoformule C₈H₁₄O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een fruitige citrusgeur. Het is een onverzadigde keton.

Voorkomen

Methylheptenon wordt aangetroffen in de etherische olie van verschillende planten, onder andere in citronella, oregano-olie, palmarosa-olie, en is ook aangetroffen in abrikozen, bloesems van kiwi's, olijven en tomaten. Ze is ook geïsoleerd uit sommige mierensoorten uit het geslacht Iridomyrmex.[1] Methylheptenon is als zodanig een belangrijke stof in de geurindustrie.

Synthese

Er zijn allerlei routes voor de synthese van methylheptenon mogelijk. In de jaren 40 van de 20e eeuw begon Hoffmann-La Roche met de synthese van methylheptenon uitgaande van aceton, waaraan koolstofatomen werden toegevoegd door reacties met acetyleen (2 equivalenten) en acetoacetaat, diketeen of methylisopropenylether (3 equivalenten). In de jaren 60 begon Rhodia methylheptenon te produceren uitgaande van isopreen.[2] Een andere mogelijkheid is de reactie van aceton met 1-chloor-3-methyl-2-buteen (prenylchloride) of van mesityloxide met prenylchloride gevolgd door afsplitsing van aceton.[3]

Toepassingen

Methylheptenon is een intermediair in de synthese van pseudo- en beta-jononen, die gebruikt worden in de productie van vitamine A en vitamine E. In de geurindustrie is de stof het uitgangspunt voor de synthese van geurstoffen uit de citralgroep, waaronder citral, geraniol, nerol en rhodinol. Methylheptenon zelf wordt vooral gebruikt in huishoudproducten, detergenten en insecticidesprays.

Externe links

• (en) MSDS van methylheptenon
• (en) The Good Scents Company

Bronnen, noten en/of referenties

1. G.W.K. Cavill, D.L. Ford en H.D. Locksley, "The chemistry of ants. I. Terpenoid constituents of some Australian Iridomyrmex species". Australian Journal of Chemistry 9(2), blz. 288-293 (1956).
2. Otto Isler, "History and industrial application of carotenoids and vitamin A. Pure & Appl. Chem. 51 (1979), 447-462. Gearchiveerd op 5 maart 2016.
3. U.S. Patent 3976700, "Process for preparing methyl heptenone" van 24 augustus 1976 aan Rhodia Inc. Gearchiveerd op 17 november 2024.