nl Jonon

Jonon
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van α-jonon
	Structuurformule van β-jonon
	Structuurformule van γ-jonon
Algemeen
Molecuulformule	C13H20O
IUPAC-naam	4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexeen-1-yl)-3-buten-2-on
Andere namen	irison, cyclocitrylideenaceton
Molmassa	192,2973 g/mol
SMILES	CC1=CCCC(C1C=CC(=O)C)(C)C
InChI	1S/C13H20O/c1-10-6-5-9-13(3,4)12(10)8-7-11(2)14/h6-8,12H,5,9H2,1-4H3/b8-7+
CAS-nummer	127-41-3
EG-nummer	204-841-6
Wikidata	Q420409
Beschrijving	Lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H334
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P342+P311
LD50 (ratten)	2277 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	lichtgeel
Dichtheid	0,931 g/cm³
Kookpunt	131 °C
Vlampunt	118 °C
Goed oplosbaar in	ethanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Jonon is een organische verbinding met een aangename, in verdunde toestand naar viooltjes ruikende, geur. α-jonon heeft een sterkere geur dan β-jonon. Er bestaat ook nog een γ-vorm. Jonon komt in verscheidene plantensoorten voor.

Synthese

Er zijn verschillende syntheseroutes voor jonon. De meeste toegepaste is de synthese uit citral en aceton. De eerste stap bestaat uit een base-gekatalyseerde condensatiereactie (aldolcondensatie) van beide reagentia, waarbij pseudojonon ontstaat:

Synthese van pseudojonon

De daaropvolgende stap betreft de cyclisatie van pseudojonon tot de α- en β-vorm met verdund zuur:

De mate waarin de α- en β-vorm worden gevormd hangt af van het gebruikte zuur: met fosforzuur ontstaat hoofdzakelijk α-jonon, terwijl met zwavelzuur meer van de β-vorm ontstaat.

Toepassingen

Jonon en verscheidene van haar verbindingen worden als geurstof in bijvoorbeeld parfum gebruikt. Met name in geurstoffen die naar viooltjes, iris en sommige bessen moeten ruiken is het een veel gebruikte stof.

Bèta-jonon is een grondstof voor de productie van retinol.

Externe links

(en) MSDS van α-jonon^{[dode link]}