nl Malathion

Malathion
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van malathion
Algemeen
Molecuulformule	C10H19O6PS2
IUPAC-naam	di-ethyl-2-[(dimethoxyfosforothioyl)sulfanyl]butaandioaat
Andere namen	(1,2-bis(ethoxycarbonyl)ethyl)-O,O-dimethyldithiofosfaat, Carbophos, Maldison, Mercaptothion
Molmassa	330,36 g/mol
SMILES	COC(OC)(SC(C(OCC)=O)CC(OCC)=O)=S
CAS-nummer	121-75-5
EG-nummer	204-497-7
Wikidata	Q423005
Beschrijving	Kleurloze of geelbruine olieachtige vloeistof met knoflookgeur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H302 - H317 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P501
EG-Index-nummer	015-041-00-X
VN-nummer	3082
MAC-waarde	15 mg/m3
LD50 (ratten)	750 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	1,2076 g/cm³
Smeltpunt	2,85 °C
Kookpunt	156 °C
Dampdruk	(bij 20 °C) 0,0166 Pa
Oplosbaarheid in water	0,145 g/L
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Malathion is een wereldwijd gebruikt insecticide dat afgeleid is van DIPF (di-isopropylfosfofluoridaat). Het is een organofosforverbinding. Malathion heeft een damp-, contact- en maagwerking en wordt niet door de plant opgenomen (is niet systemisch). Het werd ontwikkeld door de American Cyanamid Company^[1] en kwam midden de jaren 50 van de 20e eeuw op de markt.

Geneesmiddel

Malathion is ook het actief bestandsdeel van bepaalde geneesmiddelen tegen de hoofd- of schaamluizen. Het doodt de luizen snel en door de ovicide-werking en het lange residuele effect volstaat meestal één toepassing. Zoals bij alle organofosfor-insecticiden, dient malathion met zeer grote voorzichtigheid te worden gebruikt volgens de precieze richtlijnen. Ook het gebruik tijdens de zwangerschap wordt ontraden.

Synthese

Malathion kan bereid worden door de condensatie van O,O-dimethyldithiofosforzuur (DMPDT) met di-ethylfumaraat of di-ethylmaleaat. DMPDT is het reactieproduct van fosforpentasulfide en methanol (met waterstofsulfide als nevenproduct).

Toxiciteit en werking

De LD₅₀ bij ratten (oraal) is 750 mg/kg. Malathion wordt afgebroken tot Malaoxon, dat ongeveer 60 maal toxischer is dan malathion.

DIPF blokkeert acetylcholine-esterase. Acetylcholine-esterase is een enzym dat acetylcholine (een neurotransmitter) reguleert. Acetylcholine op zich zorgt voor de zenuwimpulsen naar skeletspieren.

De spieren trekken samen door impulsen onder invloed van acetylcholine, en nadat acetylcholine heeft ingewerkt wordt het afgebroken door acetylcholine-esterase waardoor de contractie ook stopt. Indien acetylcholine-esterase afwezig is, zou de spier voortdurend gestimuleerd worden, wat kan leiden tot de dood. DIPF remt de vorming van acetylcholine-esterase, waardoor DIPF en zijn afgeleide stoffen worden geklasseerd tot de zenuwgassen (vaak met dodelijke effecten, bijvoorbeeld sarin).

Malathion heeft juist dezelfde werking als DIPF, maar werkt enkel in op de acetylcholine-esterase van insecten (en niet op dat van zoogdieren); het is als het ware een zenuwgas voor insecten.

Regelgeving

Malathion wordt in de Europese Unie niet meer toegelaten in gewasbeschermingsmiddelen.^[2] Het verbod ging in op 6 december 2007; bestaande voorraden mochten nog tot 6 december 2008 gebruikt worden. De redenen voor het verbod op malathion zijn:

Het risico voor toedieners, werknemers en omstanders kon niet afdoende worden vastgesteld, wegens de aanwezigheid in het technische materiaal van uiteenlopende gehalten aan isomalathion, een onzuiverheid die in aanzienlijke mate bijdraagt aan het toxiciteitsprofiel van malathion en waarvan de genotoxiciteit niet kan worden uitgesloten.
Er kon niet worden aangetoond dat het risico voor de consumenten als gevolg van de acute en chronische inname van eetbare gewassen aanvaardbaar is, omdat er onvoldoende informatie beschikbaar is over de effecten van bepaalde, toxicologisch relevante metabolieten.

Externe links

malathion - International Chemical Safety Card
(en) MSDS van malathion

Bronnen, noten en/of referenties

Zie de categorie Malathion van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

[1] U.S. Patent 2578652, "Addition product of diester of dithiophosphoric acid and maleic acid and its esters, and method of preparation" van 18 december 1951 aan American Cyanamid Company. Gearchiveerd op 8 september 2023.

[2] Beschikking van de Commissie van 6 juni 2007 betreffende de niet-opneming van malathion in bijlage I bij Richtlijn 91/414/EEG van de Raad en de intrekking van de toelatingen voor gewasbeschermingsmiddelen die deze stof bevatten. Gearchiveerd op 8 september 2023.

[1]

[2]