|
Kamfer
    Kamfer of 1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptaan-2-on vormt witte tot transparante, wasachtige kristallen met een karakteristieke frisse geur die door veel mensen als zeer aangenaam wordt ervaren. Kamfer hoort tot de klasse van de terpenen en heeft een brutoformule van C10H16O. De stof komt voor in het hout van de kamferboom (Cinnamonum camphora), een grote, groenblijvende boom uit Azië, evenals in enkele verwante boomsoorten uit de laurierfamilie, met name Ocotea usambarensis. De stof kan gesynthetiseerd worden uit terpentijnolie. De stof wordt vooral om zijn geur en om medicinale redenen gebruikt. Het woord "kamfer" is afgeleid van het Franse woord "camphre", dat zelf weer een verbastering is (via middeleeuws Latijn camfora en het Arabische kafur en uiteindelijk Sanskriet karpūra) uit het Maleis kapur Barus, met de betekenis "krijt van Barus". Maleisische handelaren van wie kooplieden uit het Midden-Oosten en Europa de kamfer betrokken noemden de stof kapur, "krijt" vanwege zijn witte kleur. Barus was een haven aan de westkust van het Indonesische eiland Sumatra waar buitenlandse kooplui de kamfer insloegen. In de Indische taal Sanskriet wordt 'karpooram' gebruikt om kamfer aan te duiden. Via het Sanskriet is het woord in de talen van naburige volkeren terechtgekomen, zoals het Tamil en het hedendaagse Maleis. Soms worden andere natuurlijke producten van bomen foutief onder de naam "kamfer" verkocht. Traditionele winningDe kamfer wordt verkregen door het hout van de kamferboom in water te koken, en het daarna te destilleren. Dit gebeurde in een kamferstokerij, ook kamferraffinaderij genaamd. De kamferboom groeit voornamelijk in Azië, veel in China, Taiwan en het Indonesische eiland Borneo. Industriële productieKamfer werd voor het eerst in het laboratorium gemaakt door Gustaf Komppa in 1903. Meestal was de laboratoriumsynthese niet meer dan het structuurbewijs van de betreffende verbinding. Voor kamfer gold dit niet: wereldwijd was er grote vraag naar de stof terwijl de natuurlijke bronnen beperkt waren. De synthese van kamfer was de eerste industriële totaalsynthese van een natuurproduct. De eigenlijke productie startte in 1907 in Tainionkoski, Finland. NorkamferNorkamfer is een kamferderivaat, waarbij de drie methylgroepen vervangen zijn door waterstof. ToepassingenHet moderne gebruik van kamfer is gevarieerd:
In Hindoeïstische poojas wordt kamfer gebruikt om het vuur voor aarti aan te steken. ToxicologieIn grotere hoeveelheden is kamfer giftig. De verschijnselen kunnen variëren van epilepsie-achtige aanvallen, verwarring, geïrriteerdheid tot verhoogde spierspanning en krampen. In 1980 is in de Verenigde Staten door de FDA een bovengrens gesteld aan het gehalte kamfer in consumenten-artikelen. Vrij verkrijgbare artikelen mogen niet meer dan 11% kamfer bevatten. Een aantal producten werd geheel verboden. Omdat er alternatieve behandelingsmethoden bestaan wordt het gebruik van kamfer, met uitzondering van dat voor huidsmeersels, in de Verenigde Staten door de FDA ontmoedigd. ReactiesTypische reacties van kamfer zijn:
BiosyntheseDe biosynthese van kamfer gaat uit van geranylpyrofosfaat, via cyclisatie van linaloylpyrofosfaat tot bornylpyrofosfaat. De laatste stappen worden gevormd door de hydrolyse van het pyrofosfaat tot vrij borneol en de oxidatie ervan tot kamfer.  Zie ookBronnen, noten en/of referenties
 Mediabestanden die bij dit onderwerp horen, zijn te vinden op de pagina Camphor op Wikimedia Commons.
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Portal di Ensiklopedia Dunia
