Jodosobenzeen

Jodosobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van jodosobenzeen
Algemeen
Molecuul­formule	C6H5IO
IUPAC-naam	jodosylbenzeen
Molmassa	220,00777 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)I=O
InChI	1S/C6H5IO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
CAS-nummer	536-80-1
EG-nummer	208-648-8
PubChem	92125
Wikidata	Q2179522
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,229 g/cm³
Smeltpunt	210 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Jodosobenzeen is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₅IO. Het is een kleurloze vaste stof, die slecht oplosbaar is in water. Jodosobenzeen is een hypervalente joodverbinding, zoals Dess-Martin-perjodinaan, waarbij jood oxidatietoestand +III bezit.

Synthese

Jodosobenzeen werd voor het eerst beschreven in 1892 door de Duitse scheikundige Conrad Willgerodt.[1] Het wordt bereid door de milde oxidatie van joodbenzeen met een mengsel van azijnzuur en perazijnzuur tot het diacetaat. Daarna wordt dit diacetaat gehydrolyseerd met natriumhydroxide tot jodosobenzeen.[2]

Als precursor voor de synthese van jodosobenzeen kan eveneens 2-joodbenzoëzuur aangewend worden.

Structuur

De kristallografische structuur van jodosobenzeen blijft nog steeds onduidelijk. De lage oplosbaarheid in vrijwel alle oplosmiddelen is hier een deel aan te wijten. Uit vibrationele spectroscopische metingen is wel duidelijk geworden dat jodosobenzeen als een soort polymere structuur zou voorkomen.

Toepassingen

Jodosobenzeen heeft geen enkele praktische betekenis, maar wordt in het laboratorium gebruikt als oxo-transferreagens. Dit houdt in dat het onder meer alkenen kan epoxideren en een aantal metaalcomplexen kan omzetten tot de corresponderende oxoverbinding. Ondanks het feit dat het een oxidator is, treedt jodosobenzeen ook op als mild nucleofiel.

Bronnen, noten en/of referenties

1. (de) C. Willgerodt (1892) - Zur Kenntniss aromatischer Jodidchloride, des Jodoso- und Jodobenzols, Ber. 25, pp. 3494–3502
2. (en) H. Saltzman & J.G. Sharefkin (1973) - Iodosylbenzene, Org. Synth.; Coll. Vol. 5, p. 658