2-joodbenzoëzuur

2-joodbenzoëzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-joodbenzoëzuur
Algemeen
Molecuul­formule	C7H5IO2
IUPAC-naam	2-joodbenzoëzuur
Andere namen	o-joodbenzoëzuur
Molmassa	248,01787 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)I
InChI	1S/C7H5IO2/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4H,(H,9,10)
CAS-nummer	88-67-5
EG-nummer	201-850-7
PubChem	6941
Wikidata	Q2535469
Beschrijving	Wit tot lichtbruin poeder
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit-lichtbruin
Dichtheid	2,25 g/cm³
Smeltpunt	160-162 °C
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2-joodbenzoëzuur is een organische verbinding met als brutoformule C₇H₅IO₂. De stof komt voor als een wit tot lichtbruin corrosief poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Synthese

2-joodbenzoëzuur wordt bereid via een Sandmeyer-reactie, uitgaande van antranilzuur. De aminegroep in antranilzuur wordt met natriumnitriet en zwavelzuur gediazoteerd, waarna de diazogroep onder de vorm van stikstofgas door kaliumjodide uit de molecule wordt verdreven.

Synthese van 2-joodbenzoëzuur via een Sandmeyer-reactie

Deze synthesemethode wordt vaak uitgevoerd als voorbeeldreactie voor de Sandmeyer-reactie.

Toepassingen

2-joodbenzoëzuur is een startverbinding bij de synthese van jodosobenzoaten. Dit zijn nuttige oxidatoren die in staat zijn om bijvoorbeeld carbonylverbindingen te vormen uit primaire of secundaire alcoholen. Jodosobenzoaten worden verkozen boven de traditionele op metaal gebaseerde oxidatoren, wegens hun hoge reactiviteit en selectiviteit. Bovendien zijn ze weinig schadelijk voor het milieu. De zouten van 2-joodbenzoëzuur, joodbenzoaten, worden gebruikt als anti-infectiemiddelen, anticeptiva en als contraststof bij röntgenfoto's in de radiologie.

Externe links

• (en) MSDS van 2-joodbenzoëzuur