Ftaalzuuranhydride

Ftaalzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ftaalzuuranhydride
Algemeen
Molecuul­formule	C8H4O3
IUPAC-naam	2-benzofuran-1,3-dion
Andere namen	isobenzofuran-1,3-dion, 1,3-isobenzofuraandion, 1,3-dioxoftalon
Molmassa	148,11556 g/mol
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC2=O
CAS-nummer	85-44-9
EG-nummer	201-607-5
Wikidata	Q410882
Beschrijving	Witte glanzende kristallen met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H302 - H315 - H317 - H318 - H334 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338 - P342+P311
EG-Index-nummer	607-009-00-4
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,53 g/cm³
Smeltpunt	131 °C
Sublimatiepunt	295 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 152 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	570 °C
Oplosbaarheid in water	6,2 g/L
Goed oplosbaar in	water
log(Pow)	1,6
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Ftaalzuuranhydride is een organische verbinding met als brutoformule C₈H₄O₃. De stof komt voor als witte, glanzende kristallen met een kenmerkende geur. De aanwezigheid van de benzeenring maakt het een aromatische verbinding.

Synthese

Ftaalzuuranhydride werd voor het eerst vermeld in 1836. Het wordt verkregen door een katalytische oxidatie van o-xyleen en naftaleen:

${\displaystyle {\ce {C8H10 + 3O2 -> C8H4O3 + 3H2O}}}$

Het kan ook bereid worden door water te onttrekken aan ftaalzuur (dehydratie):

Synthese van ftaalzuuranhydride uit ftaalzuur

Toepassingen

Ftaalzuuranhydride wordt vooral gebruikt voor de productie van ftalaat-weekmakers voor flexibel pvc. Deze toepassing vermindert in belang, omdat een aantal ftalaten, zoals dioctylftalaat en dibutylftalaat, mogelijk schadelijk zijn voor de gezondheid en aan beperkingen onderhevig zijn, waardoor er naar alternatieven wordt gezocht.

Ftaalzuuranhydride wordt ook gebruikt voor de productie van polyolen en onverzadigde polyesters die gebruikt worden in vezelversterkte kunststof voor onder meer boten, bouwpanelen, synthetisch marmer of douchecellen.

De stof wordt ook gebruikt in de productie van alkydhars en alkydverf.

Het is ook een grondstof voor sacharine en een precursor van bepaalde verfstoffen.

Toxicologie en veiligheid

De stof ontleedt bij contact met heet water, waardoor ftaalzuur wordt gevormd. Ze reageert met sterk oxiderende stoffen, sterke zuren, sterke basen en reducerende stoffen. Ftaalzuuranhydride reageert hevig bij verhitting met koper(II)oxide of natriumnitriet, met kans op ontploffing. Het tast ook vele metalen aan in aanwezigheid van water.

Externe links

•  ftaalzuuranhydride - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van ftaalzuuranhydride