Fluorazijnzuur

Fluorazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van fluorazijnzuur
Structuurformule van fluorazijnzuur
Algemeen
Molecuul­formule C2H3FO2
IUPAC-naam fluorazijnzuur
Andere namen fluorethaanzuur, monofluorazijnzuur
Molmassa 78,042423 g/mol
SMILES
C(C(=O)O)F
InChI
1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
CAS-nummer 144-49-0
EG-nummer 205-631-7
PubChem 5237
Wikidata Q420215
Beschrijving Kleurloze kristallijne stof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
ToxischMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H300 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
LD50 (ratten) (oraal) 0,1 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 60°C) 1,37 g/cm³
Smeltpunt 35 °C
Kookpunt 168 °C
Dampdruk (bij 36°C) 530 Pa
Goed oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Fluorazijnzuur is een gefluorideerde organische verbinding uit de stofklasse der carbonzuren. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder, dat zeer goed oplosbaar is in water.

Synthese

Fluorazijnzuur kan bereid worden door reactie van methyljoodacetaat met zilver(I)fluoride of door reactie van methylchlooracetaat met kaliumfluoride. De ontstane ester wordt vervolgens gehydrolyseerd.[1]

Toepassingen

Fluorazijnzuur wordt gebruikt voor de bestrijding van knaagdieren, zij het dan niet als vrij zuur maar in de vorm van een zout, waarvan het natriumzout (natriumfluoracetaat) het meest toegepast wordt. Dit zout komt van nature voor in de bladeren van een Zuid-Afrikaanse struik, de gifblaar (Dichapetalum cymosum).

Toxicologie en veiligheid

Fluorazijnzuur is een zeer toxische verbinding: het substitueert immers azijnzuur in de citroenzuurcyclus en veroorzaakt hierdoor een blokkade van de enzymwerking. De letale dosis bij volwassen mensen ligt bij 5 mg per kilogram lichaamsgewicht. De stof is echter nagenoeg niet-toxisch voor vissen en ongewervelden die in het water leven.

Zie ook