Cycloxydim

Cycloxydim
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cycloxydim (ketonvorm)
Algemeen
Molecuul­formule	C17H27NO3S
IUPAC-naam	(5RS)-2-[(EZ)-1-(ethoxyamino)butylideen]-5-((3RS)-thian-3-yl)cyclohexaan-1,3-dion
Andere namen	2-(N-ethoxybutanimidoyl)-3- hydroxy-5-(tetrahydro-2H-thiopyran-3-yl) cyclohex-2-en-1-on
Molmassa	325,47 g/mol
SMILES	CCCC(=C1C(=O)CC(CC1=O)C2CCCSC2)NOCC
InChI	1S/C17H27NO3S/c1-3-6-14(18-21-4-2)17-15(19)9-13(10-16(17)20)12-7-5-8-22-11-12/h12-13,18H,3-11H2,1-2H3
CAS-nummer	101205-02-1
EG-nummer	405-230-9
PubChem	91765
Wikidata	Q3008606
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing[1]
H-zinnen	H361d
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
EG-Index-nummer	606-147-00-2
LD50 (ratten)	(oraal) 3940 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,12 g/cm³
Smeltpunt	37 °C
Kookpunt	(ontleedt) 200 °C
Oplosbaarheid in water	0,053 g/L
Goed oplosbaar in	ethylacetaat, ethanol
Slecht oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cycloxydim (ISO-naam) is een cyclohexenonderivaat, dat gebruikt wordt als herbicide. Het is het actieve bestanddeel van onder meer de producten Focus, Focus Plus en Focus Ultra van BASF.

Eigenschappen

In zuivere toestand is het een kleurloze, reukloze vaste stof. Het technisch product is een gele pasteuze stof die zeer ontvlambaar is. Cycloxydim is slecht oplosbaar in water, maar oplosbaar in de meeste organische oplosmiddelen. De zuivere stof is niet stabiel in een zuur midden.

Cycloxydim is een mengsel van twee stereo-isomeren: aan de C=N-dubbele binding kan makkelijk een E/Z-isomerisatie plaatsvinden.[2]

Werking

De werking van cycloxydim en andere cyclohexaandionen zoals profoxydim, alloxydim en butroxydim, bestaat uit de remming van de synthese van vetzuren, meer specifiek door de inhibitie van het enzym acetyl-coenzym A carboxylase (ACCase), in grassen. Daardoor stopt de groei van die planten. Een week na het spuiten beginnen de bladeren te verbleken en te rotten. Cycloxydim kan toegepast worden in de teelt van bieten, aardappelen, sojabonen, uien, wortelen, bloembollen en sierplanten. Maïs behoort tot de grassenfamilie en is derhalve ook gevoelig voor cycloxydim. Via mutagenese heeft men echter cycloxydim-tolerant maïs ontwikkeld. BASF brengt dit op de markt onder de naam DuoSystem, dit is de combinatie van cycloxydim-tolerant maïs en Focus Ultra herbicide.[3]

Regelgeving

Cycloxydim kwam in de jaren '90 op de markt. In 2008 plaatste de Europese Commissie de stof op een lijst van werkzame stoffen die niet meer toegelaten werden in de Europese Unie vanaf 31 december 2010, omdat de oorspronkelijke aanvragers hun steun voor de opname van deze stoffen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen vrijwillig hadden ingetrokken.[4] Later werd er toch een nieuwe aanvraag ingediend en de Europese Commissie heeft op 20 januari 2011 beslist om de stof sedert 1 juni 2011 opnieuw toe te laten.[5]

Externe links

• (en) Cycloxydim in de Pesticide Properties DataBase
• (nl) Etikettekst van Focus Plus (BASF)^[dode link]

Bronnen, noten en/of referenties

1. Geharmoniseerde indeling volgens Verordening (EU) Nr. 605/2014 van 5 juni 2014
2. FAO Pesticide Evaluation. Gearchiveerd op 14 december 2022.
3. Pferdmenges, F.; Chenevier, S.; Polzin, J.; Vantieghem, H.; Schönhammer, A. "Duo system in maize (Zea mays) - Grass weed control with selectivity insurance." Julius-Kühn-Archiv nr. 428 (2010), p. 485
4. Beschikking van de Commissie van 5 december 2008. Publicatieblad L333 van 11 december 2008, p. 11
5. Richtlijn 2011/4/EU van 20 januari 2011. Publicatieblad L18 van 21 januari 2011, p. 30