Profoxydim

Profoxydim
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van profoxydim
Algemeen
Molecuul­formule	C24H32ClNO4S
IUPAC-naam	(5RS)-2-{(EZ)-1-[(2RS)-2-(4-chloorfenoxy)propoxyimino]butyl}-3-hydroxy-5-[(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-on
Molmassa	466,03 g/mol
SMILES	Clc3ccc(OC(C)CON\C(=C2\C(=O)CC(C1CCCSC1)CC2=O)CCC)cc3
CAS-nummer	139001-49-3
PubChem	197395
Wikidata	Q2014243
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317 - H351 - H361d
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P272 - P280 - P302+P352 - P333+P313 - P321 - P363
EG-Index-nummer	606-115-00-8
LD50 (ratten)	oraal, > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,2 g/cm³
Smeltpunt	(ontleedt) 150 °C
Vlampunt	100 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,0053 g/L
Goed oplosbaar in	aceton, ethylacetaat
log(Pow)	3,9
Nutritionele eigenschappen
ADI	0,05 mg/kg lichaamsgewicht
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Profoxydim (ISO-naam) is een selectief herbicide dat voornamelijk gebruikt wordt bij de rijstteelt. Het is ontwikkeld en op de markt gebracht door BASF,[1] dat het verkoopt in de producten Aura en Tetris. Het kwam rond 1998 op de markt.

Clefoxydim is een vroegere, niet-officiële naam van de stof. De zuivere stof is een kleurloze vloeistof.

Werking

Profoxydim is een ACCase-inhibitor. ACCase-inhibitoren blokkeren het enzym acetylcoenzym-A-decarboxylase (ACCase), dat nodig is voor de biosynthese van lipiden in bepaalde grassoorten. Het gevolg is dat de celdeling in het meristeem van de plant stopt en de plant uiteindelijk afsterft. Dit mechanisme is specifiek voor bepaalde grassoorten. In rijst wordt de stof snel afgebroken waardoor ze geen effect heeft.

ACCase-inhibitoren worden reeds lang ingezet als herbicide; haloxyfop-P, cyhalofop en verwante herbiciden zijn ook ACCase-inhibitoren. Van ACCase-inhibitoren is echter gebleken dat planten er snel resistentie tegen opbouwen.

Regelgeving

De Europese Commissie heeft profoxydim met ingang van augustus 2011 opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen.[2] Het middel mag enkel in de rijstteelt ingezet worden. De aanvraag voor opname gebeurde reeds in 1998, maar het onderzoek werd pas in 2010 afgesloten. In afwachting van de beslissing konden lidstaten wel reeds voorlopige erkenningen toekennen voor de stof.

Toxicologie en veiligheid

Profoxydim heeft een lage acute toxiciteit voor zoogdieren. De stof is bij konijnen in beperkte mate irriterend gebleken voor huid en ogen.

Zie ook

• Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

• (en) Gegevens van profoxydim in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
• FOOTPRINT-gegevens voor profoxydim

Bronnen, noten en/of referenties

1. Misslitz et al., US Pat. 5190573, "Cyclohexenone oxime ethers, their preparation and their use as herbicides" van 2 maart 1993 aan BASF AG
2. Richtlijn 2011/14/EU van 24 februari 2011. Publicatieblad L051 van 25 februari 2011