Chloridazon

Chloridazon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloridazon
Algemeen
Molecuul­formule	C10H8ClN3O
IUPAC-naam	5-amino-4-chloor-2-fenylpyridazine-3(2H)-on
Andere namen	pyrazon, PAC (in Japan), pyramine, fenazon
Molmassa	221,6 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C(=C(C=N2)N)Cl
CAS-nummer	1698-60-8
EG-nummer	216-920-2
PubChem	15546
Wikidata	Q908257
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H317 - H410
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P501
LD50 (ratten)	(oraal) 2,140 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Dichtheid	1,51 g/cm³
Smeltpunt	206 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,422 g/L
Goed oplosbaar in	methanol
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Chloridazon is de ISO-naam van een selectief herbicide. Het wordt vooral gebruikt tegen een aantal breedbladige onkruidplanten bij de teelt van bieten, maar ook van uien en sjalotten, bloembollen en in boomkwekerijen. Het is sedert de jaren '60 van de 20e eeuw op de markt; het eerste octrooi werd verleend in 1961 aan BASF.[1] BASF verkoopt het herbicide onder de merknaam Pyramin, maar sedert het verlopen van het octrooi leveren vele andere bedrijven ook producten met chloridazon. Handelsnamen zijn onder meer Agrichim Chloridazon, BCP Chloridazon, Better, Bietazol, Booster, Chlordex, Globazone en Lidazone.

Werking

Chloridazon is een selectief, systemisch herbicide. Het wordt opgenomen door de scheuten en de wortels van de onkruidplanten, waarin het de fotosynthese remt.

Regelgeving

De Europese Commissie heeft de risico's van chloridazon laten evalueren met het oog op de verdere toelating van de stof. Het wetenschappelijk onderzoek naar de risico's van amidosulfuron werd afgerond op 27 juli 2007.[2] Op 31 maart 2008 besloot de Europese Commissie om chloridazon verder toe te laten[3] voor de periode van 1 januari 2009 tot 31 december 2018, weliswaar met een aantal randvoorwaarden. Zo mag de stof slechts elke drie jaar op hetzelfde veld worden toegepast, met maximaal 2,6 kilogram per hectare.

Toxicologie en veiligheid

Technisch chloridazon moet minstens 92% zuiver zijn. Van het meer toxische 4-amino-5-chloor-isomeer mag er hoogstens 5% als onzuiverheid voorkomen.

De stof is laag toxisch voor zoogdieren en matig toxisch voor vogels en vissen. De stof is echter zeer stabiel en persisent in water (de halfwaardetijd voor fotolyse in water is 40 dagen). Chloridazon hydrolyseert niet. Ook in de bodem is de stof vrij persistent (halfwaardetijd 34,7 dagen in veldstudies).

De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is 0,1 mg/kg lichaamsgewicht/dag.

Externe link

• (en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor Chloridazon

Bronnen, noten en/of referenties

1. Brits Patent 871.674, "Substituted Pyridazones and Mixtures containing the same", van 28 juni 1961 voor BASF
2. "Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance chloridazon" (EFSA Scientific Report, 27 juli 2007) DOI:10.2903/j.efsa.2007.108r. Gearchiveerd op 14 oktober 2022.
3. Richtlijn 2008/41/EG van de Commissie van 31 maart 2008 tot wijziging van Richtlijn 91/414/EEG van de Raad teneinde chloridazon op te nemen als werkzame stof. Publicatieblad L89 van 1 april 2008, blz. 12