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3-メルカプトプロピオニトリル
	優先IUPAC名 3-Sulfanylpropanenitrile
	別称 β-Mercaptopropionitrile, 2-Cyanoethanethiol, 3-Mercaptopropanenitrile
識別情報
CAS登録番号	1001-58-7
PubChem	70477
ChemSpider	63654
UNII	KTV2WN28SV
EC番号	213-682-1
	SMILES C(CS)C#N;
	InChI InChI=1S/C3H5NS/c4-2-1-3-5/h5H,1,3H2 Key: FCTXEFOUDMXDPD-UHFFFAOYSA-N;
特性
化学式	C3H5NS
モル質量	87.14 g mol−1
外観	無色の液体
密度	1.0696 g/cm3
沸点	30-32 °C, 271 K, 4 °F (0.08-0.12 mm)
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H302, H312, H315, H319, H332, H335
Pフレーズ	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P322, P330
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

3-メルカプトプロピオニトリル（英語: 3-mercaptopropionitrile）は、化学式が HSCH₂CH₂CN の有機化合物である^[1]。チオールとニトリルの両方の官能基を持つ。

合成と反応

通常、3-クロロプロピオニトリルとチオ尿素との反応を経て合成される。得られたイソチオウロニウム塩を加水分解してチオールとする^[2]。この合成法のバリエーションとして、ジスルフィド (SCH₂CH₂CN)₂ を単離する。このジスルフィドを亜鉛還元するとチオールが得られる^[3]。

3-メルカプトプロピオニトリルのS-アルキル化で得られるチオエーテルは、強塩基と反応してチオレートとアクリロニトリルを生成する。

RSCH₂CH₂CN + KOBu-t → RSK + CH₂=CHCN + HOBu-t

この変換はマイケル付加を示している。次にチオレートは加水分解される。

RSK + H⁺ → RSH + K⁺

^ (英語) Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (1 ed.). Wiley. (2001-04-15). doi:10.1002/047084289x.rn02347. ISBN 978-0-471-93623-7
^ R. Eric Gerber; Carlos Hasbun; Larisa G. Dubenko; Mei Fong King; Donald E. Bierer (2000). “β-Mercaptopropionitrile”. Organic Syntheses 77: 186. doi:10.15227/orgsyn.077.0186.
^ Klose, J.; Reese, C. B.; Song, Q. (1997). “Preparation of 2-(2-cyanoethyl)sulfanyl-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione and related sulfur-transfer agents”. Tetrahedron 53 (42): 14411–14416. doi:10.1016/S0040-4020(97)00924-1.