チオ尿素

チオ尿素
IUPAC名 Thiourea
別称 Thiocarbamide
識別情報
CAS登録番号	62-56-6
PubChem	2723790
ChemSpider	2005981
UNII	GYV9AM2QAG
国連/北米番号	2811
KEGG	C14415
ChEBI	CHEBI:36946
ChEMBL	CHEMBL260876
RTECS番号	YU2800000
SMILES C(=S)(N)N
InChI InChI=1S/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) Key: UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/CH4N2S/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) Key: UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYAJ
特性
化学式	CH4N2S
モル質量	76.12 g/mol
外観	白色固体
密度	1.405 g/ml
融点	182 °C, 455 K, 360 °F
水への溶解度	14.2 g/100ml (25°C)
危険性
EU分類	Carc. Cat. 3 Repr. Cat. 3 有害(Xn) 環境への危険性(N)
EU Index	612-082-00-0
NFPA 704	1 3 0
Rフレーズ	R22, R40, R51/53, R63
Sフレーズ	(S2), S36/37, S61
関連する物質
関連物質	尿素
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

チオ尿素（チオにょうそ）は、尿素の酸素原子を硫黄原子に置き換えた構造をもつ、分子式 CH₄N₂S で表される有機化合物。>N-C(=S)-N< という構造をもつ化合物の一般名としても使われる。チオウレア、チオカルバミドとも呼ぶ。

性質

常温では無色の固体。水に易溶（142 g/L, 25℃）。強熱すると分解し、窒素酸化物、硫黄酸化物などを発生する。

加水分解されにくく、環境中に排出されると特に藻類に対して高い毒性を示す。ヒトが摂取すると、代謝されて生じるシアナミドによって甲状腺機能が低下することが知られている[1]。

生産と利用

シアナミドと硫化水素から合成する[2]。2001年度の日本国内製造・輸入量合計は約 2000 トンで、約半分がウレタン樹脂の原料として使われる[3]他、加硫促進剤[4]や薬剤原料などに使用される。銀製品の錆落としにも使用される。

有機化学

ハロゲン化アルキルと反応させてイソチオウロニウムとした後、加水分解すると対応するチオールが生じる[5]。硫黄源として硫化水素やその塩を用いる場合と異なり、スルフィドが生成しない利点がある。近年では有機分子触媒の基本骨格としても注目されている。

脚注

1. CERI有害性評価書
2. C. Wayne Bills, Anthony R. Ronzio, "Micro Syntheses with Tracer Elements. III. The Synthesis of Thiourea Labeled with C^14 and of Thiourea Labeled with S^35", J. Am. Chem. Soc. 1950 72, 5510-5511. [1]
3. http://www.safe.nite.go.jp/japan/sougou/data/pdf/risk/pdf_gaiyou/181gaiyou.pdf
4. https://warp.da.ndl.go.jp/info:ndljp/pid/10342974/www.jpo.go.jp/shiryou/s_sonota/hyoujun_gijutsu/golf_ball/page042.htm
5. Speziale, A. J. "Ethanedithiol." Org. Synth., Coll. Vol. 4, p. 401 (1963); Vol. 30, p. 35 (1950). [2]

関連項目

• チオケトン - ケトンの酸素原子を硫黄原子に置き換えた化合物類。
• チオアミド - アミドの酸素原子を硫黄原子に置き換えた化合物類。
• チオアルデヒド - アルデヒドの酸素原子を硫黄原子に置き換えた化合物類。
• フェニルチオカルバミド - 遺伝的な味盲で知られる苦味物質[3]。チオ尿素にフェニル基がひとつ結合した構造をもつ。