マンデル酸

マンデル酸[1]
優先IUPAC名 Hydroxy(phenyl)acetic acid
別称 2-Hydroxy-2-phenylacetic acid Mandelic acid Phenylglycolic acid α-Hydroxyphenylacetic acid
識別情報
CAS登録番号	90-64-2, 611-71-2 (R), 17199-29-0 (S)
PubChem	1292
ChemSpider	1253
UNII	NH496X0UJX, PPL7YW1M9W (R), L0UMW58G3T (S)
EC番号	202-007-6
ChEBI	CHEBI:35825
ChEMBL	CHEMBL1609
RTECS番号	OO6300000
SMILES O=C(O)C(O)c1ccccc1
InChI InChI=1S/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) Key: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H8O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7,9H,(H,10,11) Key: IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYAD
特性
化学式	C8H8O3
モル質量	152.15 g mol^−1
外観	白色の結晶性粉末
密度	1.30 g/cm^3
融点	119°C (光学的に純粋：132 - 135 °C)
沸点	321.8°C
水への溶解度	15.87 g/100 mL
溶解度	ジエチルエーテル、エタノール、イソプロパノールに溶ける。
酸解離定数 pKa	3.41[2]
屈折率 (nD)	1.5204
熱化学
標準生成熱 ΔfH^o	0.1761 kJ/g
危険性
引火点	162.6 °C (324.7 °F; 435.8 K)
関連する物質
関連物質	マンデロニトリル フェニル酢酸 バニリルマンデル酸
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

マンデル酸（マンデルさん、mandelic acid）とは芳香族αヒドロキシ酸の一種であり、分子式は C₈H₈O₃ である。形状は白色結晶で、水及び大半の一般的な有機溶媒に溶解する。

発見および命名

マンデル酸は苦扁桃の抽出物を希塩酸で加熱したものから発見された。命名は、ドイツ語でアーモンドを意味する"Mandel"に由来しているといわれる。

化学

異性体にはクレソチン酸 (2-hydroxy-3-methylbenzoic acid)や and o-アニス酸 (2-methoxybenzoic acid) などがある。マンデル酸誘導体はアドレナリンやノルアドレナリンがモノアミンオキシダーゼやカテコール-O-メチルトランスフェラーゼによる代謝生成物が挙げられる。マンデル酸誘導体はいくつかのスキンケア日用品に含まれており、他の生体物質分子を産生する際の中間体であり、分析試薬や染料工業の前駆体として利用される。

不斉炭素を分子内に持つため、マンデル酸には2つの光学異性体が存在する。天然アミグダリンにも含まれ、これを加水分解すると得られるl-マンデル酸（融点133.8°C、板状結晶、比旋光度 −159.73（エタノール））はR型の絶対配置を持つ[3]。マンデル酸のラセミ体混合物(dl-マンデル酸)はバラマンデル酸（paramandelic acid）と呼ばれる。

製法としては、ベンズアルデヒドとシアン化水素酸とを塩酸下で反応させたり、フェニルクロロ酢酸をアルカリと反応させたり、ベンゾイルホルムアルデヒドをアルカリ条件下で反応させたり、ω-ジブロモアセトフェノンに希アルカリを作用させると得られる。

脚注

1. Merck Index, 11th Edition, 5599.
2. Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
3. 村井真二、「マンデル酸」、『世界大百科事典』、平凡社

参考文献

• Merck Index, 11th Edition, 5599.
• the Encyclopædia Britannica Eleventh Edition （英語。現在はパブリックドメイン化）