ベンゾトリクロリド

ベンゾトリクロリド
IUPAC名 （トリクロロメチル）ベンゼン
別称 トルエントリクロリド フェニルクロロホルム 三塩化メチルベンゼン α,α,α-トリクロロトルエン
略称	PhCCl3
識別情報
CAS登録番号	98-07-7
ChemSpider	13882366
SMILES ClC(Cl)(Cl)c1ccccc1
特性
化学式	C6H5CCl3
モル質量	195.48 g/mol
外観	無色透明の液体
密度	1.3756 g/mL, 液体
融点	-5.0 °C
沸点	220.8 °C
水への溶解度	0.05 g/L (20–25 °C)
危険性
NFPA 704	1 4 0
Rフレーズ	R45 R22 R23 R37/38 R41
Sフレーズ	S53 S45
引火点	97.22 °C/ 207.00 °F /370.37 K
発火点	420 °C (788 °F; 693 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ベンゾトリクロリド（Benzotrichloride）は分子式C₆H₅CCl₃で表される有機化合物である。IUPAC名は、（トリクロロメチル）ベンゼン。

染料など他の化合物合成の中間体として主に利用されている。[1][2]

合成法

ベンゾトリクロリドは、光または過酸化ベンゾイルのようなラジカル開始剤で、トルエンのラジカル反応による塩素化を行うことで合成される。この際、2つの中間体、塩化ベンジルと塩化ベンザルを経由する。

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

利用

ベンゾトリクロリドの加水分解により、塩化ベンゾイルを得る。[1]

C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅C(O)Cl + 2 HCl

また、殺虫剤の前駆体であるベンゾトリフルオリドに変換できる。[3]

C₆H₅CCl₃ + 3 KF → C₆H₅CF₃ + 3 KCl

脚注

1. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 139. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
2. Merck Index, 11th Edition, 1120.
3. Bonath, B.; Förtsch, B.; Saemann, R. (1966). “Kinetische Untersuchung einer Seitenkettenchlorierung unter Verwendung eines Analogcomputers”. Chemie Ingenieur Technik 38 (7): 739–742. doi:10.1002/cite.330380711.