ヘキサフルオロアセトン

ヘキサフルオロアセトン
IUPAC名 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オン
別称 ペルフルオロアセトン 六フッ化アセトン ペルフルオロ-2-プロパノン
識別情報
CAS登録番号	684-16-2
RTECS番号	UC2450000
SMILES O=C(C(F)(F)F)C(F)(F)F
特性
化学式	C3F6O
モル質量	166.02 g/mol
外観	無色気体
密度	1.32 g/ml, 液体
融点	−129 °C (144 K)
沸点	−28 °C (245 K)
水への溶解度	水と反応する
危険性
主な危険性	毒性 (T) 腐食性 (C)
NFPA 704	0 3 2
Rフレーズ	R14, R23/24/25, R34, R60, R63
Sフレーズ	S7/9, S26, S28, S36, S45, S53
引火点	N/A
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘキサフルオロアセトン (hexafluoroacetone) は分子式 C₃F₆O で表される有機フッ素化合物である。IUPAC名は 1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロプロパン-2-オン 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-one。ペルフルオロアセトン (perfluoroacetone) とも呼ばれる。アセトンの水素原子をすべてフッ素原子で置換した構造を持つ。反応性はアセトンと大きく異なる。無色の気体で、吸湿性があり、不燃性である。特徴的な悪臭を持つ。水和物の形で市販される。

合成

ヘキサフルオロプロペンから2段階で製造される。まずフッ化カリウム KF を触媒としてヘキサフルオロプロペンと単体硫黄を反応させ 1,3-ジチエット ${\displaystyle {\ce {[(CF3)2CS]2}}}$ とし、次にヨウ素酸塩でこれを酸化してヘキサフルオロアセトン ${\displaystyle {\ce {(CF3)2C=O}}}$ を得る[1]。

反応

求電子剤として高い反応性を示し、水溶液中では 1,1-ジオール型の水和物を形成する。

${\displaystyle {\ce {{(CF3)2C=O}+ H2O <=> (CF3)2C(OH)2}}}$

平衡定数はおよそ 10^6 であり、アセトンの同様な反応に対し 10^9 倍、上式の平衡が右に偏る[2]。ヘキサフルオロアセトン水和物の水素原子は酸性度が高く、ほとんどの金属と反応して水素 H₂ を発生する。アルカリとは激しく反応する。

アンモニア NH₃ と反応させると付加物 ${\displaystyle {\ce {(CF3)2C(OH)NH2}}}$ を与え、これを塩化ホスホリルで脱水するとイミン ${\displaystyle {\ce {(CF3)2C=NH}}}$ が得られる[3]。

出典

1. Van Der Puy, M.; Anello, L. G. (1985). "Hexafluoroacetone". Organic Syntheses (英語). 63: 154.; Collective Volume, vol. 7, p. 251
2. Lemal, D. M. (2004). “Perspective on Fluorocarbon Chemistry”. J. Org. Chem. 69: 1–11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372. 
3. Middleton, W. J.; Carlson, H. D. (1970). "Hexafluoroacetoneimine". Organic Syntheses (英語). 50: 81.; Collective Volume, vol. 6, p. 664

関連項目

• アセトン
• ヘキサフルオロ-2-プロパノール

外部リンク

• ヘキサフルオロアセトン研究データ