トリヨードチロニン

トリヨードチロニン
IUPAC名 (2S)-2-amino-3- [4-(4-hydroxy-3-iodo-phenoxy)- 3,5-diiodo-phenyl]propanoic acid
別称 triiodothyronine T3 3,3',5-triiodo-L-thyronine
識別情報
CAS登録番号	6893-02-3
ChemSpider	5707
UNII	06LU7C9H1V
KEGG	C02465
ChEMBL	CHEMBL1544
SMILES c1cc(c(cc1Oc2c(cc(cc2I)C[C@@H](C(=O)O)N)I)I)O
InChI Key: AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZSA-N InChI=1/C15H12I3NO4/c16-9-6-8(1-2-13(9)20)23-14-10(17)3-7(4-11(14)18)5-12(19)15(21)22/h1-4,6,12,20H,5,19H2,(H,21,22)/t12-/m0/s1 Key: AUYYCJSJGJYCDS-LBPRGKRZBY
特性
化学式	C15H12I3NO4
モル質量	650.9776 g mol^−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

トリヨードチロニンまたはトリヨードサイロニン[1]（Triiodothyronine, TIT）は甲状腺ホルモンの一種である。T₃とも言われる。

甲状腺刺激ホルモン（TSH）はチロキシン（T₄）とトリヨードチロニンの生産を促す。視床下部では、T₄はT₃に変換され、TSHは主にT₃によって阻害される（負のフィードバック）。甲状腺はT₃よりもT₄を多く生産するため、血漿中でのT₄の濃度はT₃の濃度より40倍も高くなる。体内を循環するT₃の大部分はこうしてT₄の5位の炭素が脱ヨード化されたものである。

トリヨードチロニンの構造はチロキシンと類似しているが、1分子あたりヨウ素原子が1つだけ少ない。さらに、T₃は活性が強く少量しか生産されない。

T₃は最も強力な甲状腺ホルモンで、体温、成長、心拍数などを含めた体内のほぼ全ての過程に関与している。

生産

濾胞腔で、チロシン残基はヨード化を受ける。この反応には過酸化水素が必要である。ヨウ素の有機化の過程で、チログロブリンのチロシン残基の3位と5位の炭素にヨードが結合し、モノヨードチロシン（MIT）、ジヨードチロシン（DIT）が形成される。MIT1つととDIT1つがペルオキシダーゼにより重合して、T₃を形成する。

反応

脚注

1. “KEGG COMPOUND: C02465”. www.genome.jp. 2021年9月21日閲覧。