1600年代のはじめ、ミドルトンは生計を立てるため、時事問題のパンフレットを書いた。その1つ『Penniless Parliament of Threadbare Poets』は何度も刷られ、議会質疑の対象にもなった。フィリップ・ヘンズロー(Philip Henslowe)の日記によると、同じ頃、ミドルトンは海軍大臣一座のための戯曲も書いていた。
劇作家として駆け出しだったこの時代、ミドルトンは論争好きで名を知られた。「劇場戦争(War of the Theatres)」で、トマス・デッカーとの友情からベン・ジョンソン、ジョージ・チャップマンと戦ったのだ。ジョンソンとの遺恨は1626年まで続いた。ジョンソンは戯曲『The Staple of News』でミドルトンの大ヒット作『チェスゲーム』をやりたい放題に中傷した。ミドルトンの仮面劇『The Masque of Heroes, or, The Inner Temple Masque』(1619年)はジョンソン(ちょうどスコットランドを旅していた頃)「黙った煉瓦積み職人」と冷笑したと言われている[2]。
20世紀と21世紀をまたいでの10年間、ミドルトンの劇はそれまで以上に数多く上演された。有名なところでは、ロイヤル・ナショナル・シアター(Royal National Theatre)での『A Fair Quarrel』、ロイヤル・シェイクスピア・カンパニーによる『The Old Law』があり、『チェンジリング』、『Women Beware Women』もさかんに上演されている。
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