シクロヘキサンヘキソン

シクロヘキサンヘキソン
IUPAC名 cyclohexane-1,2,3,4,5,6-hexone
別称 hexaketocyclohexane, triquinoyl
識別情報
CAS登録番号	527-31-1
PubChem	68240
ChemSpider	61541
SMILES O=C1C(=O)C(=O)C(=O)C(=O)C1=O
InChI InChI=1S/C6O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 Key: PKRGYJHUXHCUCN-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9 Key: PKRGYJHUXHCUCN-UHFFFAOYAM
特性
化学式	C6O6
モル質量	168.06 g mol^-1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロヘキサンヘキソン(Cyclohexanehexone)またはヘキサケトシクロヘキサン(Hexaketocyclohexane)、トリキノイル(Triquinoyl)は、C₆O₆の化学式を持ち、シクロヘキサンの六重ケトンである有機化合物である。オキソカーボンであり、一酸化炭素の六量体と見ることもできる。

2006年5月時点で、この化合物はまだ大量合成されていない[1][2]。

関連化合物

シクロヘキサンヘキソンは、ロジゾン酸イオンC₆O₆^2-に対応する中性物質として見ることもできる。一価の陰イオンC₆O₆^-は、炭化モリブデンの形成過程での一酸化炭素のオリゴマーとして、R. WyrwasとC. Jarroldにより質量分析法で検出されている[3]。

X線結晶構造解析によると、「シクロヘキサンヘキソン八水和物」の名前で取引される試薬は、実際は、95℃で分解する固体のドデカヒドロキシシクロヘキサン二水和物である[4][5]。

1966年、Natick Chemical IndustriesのH. E. Worneは、C₁₀O₈とC₁₄O₁₀の化学式を持つ化合物の特許を取った。これは、2または3分子のC₆O₆が熱水中で紫外線放射の作用によって融合したものであると言われる[6]。

トリキノイルセラピー

1940年代後半、ウィリアム・ヘールは、ウィリアム・フレデリック・コッホのグリオキシリドの三量体であるトリキノイルは、「糖尿病、関節炎、ポリオ、さらには癌に対しても」治療効果を持つはずだと主張した[7]。この主張に対する実験的な裏付けはないが[8]、トリキノイルは未だに代替医療の治療薬として用いられることがある[9][10]。

関連項目

• シクロペンタンペントン
• エチレンテトラカルボン酸二無水物

出典

1. Gunther Seitz; Peter Imming (1992). “Oxocarbons and pseudooxocarbons”. Chemical Reviews 92 (6): 1227-1260. doi:10.1021/cr00014a004. 
2. Detlef Schroder,; Helmut Schwarz, Suresh Dua, Stephen J. Blanksby and John H. Bowie (1999). “Mass spectrometric studies of the oxocarbons CnOn (n = 3-6)”. International Journal of Mass Spectrometry 188 (1-2): 17-25. doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2. 
3. Wyrwas, Richard B.; Jarrold, Caroline Chick (2006). “Production of C6O6-from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions”. Journal of the American Chemical Society 128 (42): 13688-9. doi:10.1021/ja0643927. PMID 17044687. 
4. Thomas M. Klapotke; Kurt Polborn and Jan J. Weigand (2005). “Dodecahydroxycyclohexane dihydrate”. Acta Crystallographica E 61 (5): o1393. doi:10.1107/S1600536805010007. 
5. Person, Willis B.; Williams, Dale G. (1957). Journal of Physical Chemistry 61 (7): 1017. doi:10.1021/j150553a047. 
6. Howard E Worne, アメリカ合衆国特許第 3,227,641号 "Polycarbonyls", issued Jan 4, 1966
7. William J. Hale (1949), "Farmer Victorious"
8. William W. Goodrich (1986), interview for FDA History (Part 2)
9. U. S. Food and Drug Administration (1989), Import Alert #66-46 - Unapproved Version of Rodaquin
10. Renewal & Wellness, LLC (2009) Protocel, an alternative medicine claimed to contain triquinoyl. Last accessed on March 25, 2009