カルボシステイン

カルボシステイン
IUPAC名 (R)-2-Amino-3-(carboxymethylsulfanyl)propanoic acid
別称 S-Carboxymethyl-L-cysteine; Mucodyne, Solmux, Rhinathiol, Humex, Lisomucil, Fluditec, Exputex, Mucolit, Reodyn, Carbotoux, Flemex, Carbolin, Muflex
識別情報
CAS登録番号	638-23-3 (R), 2387-59-9 (RS)
PubChem	193653
ChemSpider	168055
UNII	740J2QX53R
DrugBank	DB04339
KEGG	D06393
ChEBI	CHEBI:16163
ChEMBL	CHEMBL396416
SMILES O=C(O)C(N)CSCC(=O)O O=C(O)[C@@H](N)CSCC(=O)O
InChI InChI=1S/C5H9NO4S/c6-3(5(9)10)1-11-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 Key: GBFLZEXEOZUWRN-VKHMYHEASA-N InChI=1/C5H9NO4S/c6-3(5(9)10)1-11-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10) Key: GBFLZEXEOZUWRN-UHFFFAOYAN InChI=1/C5H9NO4S/c6-3(5(9)10)1-11-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1 Key: GBFLZEXEOZUWRN-VKHMYHEABX
特性
化学式	C5H9NO4S
モル質量	179.19 g mol^−1
外観	Colorless solid
融点	204 °C, 477 K, 399 °F
薬理学
ATC分類	R05CB03
投与経路	内服
消失半減期	1.6時間
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カルボシステイン（carbocisteine、carbocysteine）は、去痰薬に用いられる医薬品のひとつ。喀痰の粘稠度（ねんちゅうど）を下げ、その排出を容易にする。慢性閉塞性肺疾患 （COPD）、気管支拡張症、気管支炎などの呼吸器疾患の症状を軽快させる[1][2]。気管支の分泌を妨ぐ効果がある。

適応症

• 右記の疾患の去痰/上気道炎（咽頭炎、喉頭炎）、急性気管支炎、気管支喘息、慢性気管支炎、気管支拡張症、肺結核
• 慢性副鼻腔炎の排膿
• 滲出性中耳炎の排液（小児）

注意

カルボシステインは鎮咳薬や気道を乾燥させる薬剤とは併用するべきではない。しかし、日本国内ではデキストロメトルファンと同時処方される場合もある。

商標

• ムコダイン: 日本（杏林製薬）
• ムコダイン去たん錠Pro500:日本（シオノギヘルスケア・スイッチOTC）
• Bronles:マケドニア
• Fluifort:イタリア
• Carbex:パキスタン
• Mucospect：南アフリカ
• Exputex:アイルランド
• Fluidolは、Humotusin:ルーマニア
• Rhinathiol:ブルガリア、コンゴ、香港、ハンガリー、ラトビア、リトアニア、マレーシア、オマーン、ルーマニア、シンガポール、韓国、スイス、台湾、タイ、チュニジア、ベトナム
• Mucodyne：アメリカ合衆国、英国、インド、アイルランド、オランダ、セルビア。
• Mucoral:ポルトガル
• Mucosol:エジプト
• Solmux、Loviscol:フィリピン
• Mucolit：イスラエル

合成

カルボシステインはクロロ酢酸によりシステインをアルキル化することで合成される[3]。

参考文献

1. Zheng, J.P., Kang, J., Huang, S.G., Chen, P., Yao, W.Z., Yang, L., Bai, C.X., Wang, C.Z., Wang, C., Chen, B.Y. and Shi, Y. (2008)."Effect of carbocisteine on acute exacerbation of chronic obstructive pulmonary disease (PEACE Study): a randomised placebo-controlled study. The Lancet, 371(9629), 2013-2018.
2. Yasuda, H., Yamaya, M., Sasaki, T., Inoue, D., Nakayama, K., Tomita, N., Yoshida, M. and Sasaki, H., 2006. Carbocisteine reduces frequency of common colds and exacerbations in patients with chronic obstructive pulmonary disease. Journal of the American Geriatrics Society, 54(2), pp.378-380.
3. Drauz, Karlheinz; Grayson, Ian; Kleemann, Axel; Krimmer, Hans-Peter; Leuchtenberger, Wolfgang; Weckbecker, Christoph (2007). Amino Acids. doi:10.1002/14356007.a02_057.pub2.