カイネチン

カイネチン
IUPAC名 N^6-furfuryladenine
識別情報
CAS登録番号	525-79-1
PubChem	3830
ChemSpider	3698=
UNII	P39Y9652YJ
日化辞番号	J6.656G
EC番号	208-382-2
KEGG	C08272
ChEBI	CHEBI:27407
RTECS番号	AU6270000
SMILES C(Nc1ncnc2nc[nH]c12)c1ccco1
InChI InChI=1S/C10H9N5O/c1-2-7(16-3-1)4-11-9-8-10(13-5-12-8)15-6-14-9/h1-3,5-6H,4H2,(H2,11,12,13,14,15) Key: QANMHLXAZMSUEX-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C10H9N5O
モル質量	215.21 g/mol
外観	淡白色アモルファス粉末
融点	269 - 271 °C（分解）
沸点	分解
構造
結晶構造	立方晶
危険性
Sフレーズ	S22 S24/25
関連する物質
関連する	サイトカイニン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カイネチン（kinetin、キネチン）は、細胞分裂を促進する植物ホルモンであるサイトカイニンの一種である。カイネチンはミラー[1]およびスクーグら[2]によって加熱滅菌したニシン精子DNAから細胞分裂促進活性を有する化合物として単離された。オーキシンが培地中に存在するという条件で細胞分裂を誘導する能力からカイネチンと命名された。カイネチンは（オーキシンと併せて）カルスの形成を誘導するために植物組織培養において、また（低濃度のオーキシンと共に）カルスからシュートを再生するためにしばしば用いられている。

長年、カイネチンはDNA中のデオキシリボース残基から作られるアーチファクトである（単離工程における加熱あるいは長期間の保存による分解）と考えられていた。したがって、カイネチンは天然には存在しないと考えられていたが、1996年以降、複数の研究者らによって、ヒトや様々な植物を含む調べられたほぼ全ての生物の細胞のDNAに天然に存在することが示されている。DNA中のカイネチンの産生機構はフルフラール（DNA中のデオキシリボース糖の酸化損傷産物）の産生およびアデニン塩基のN^6-フルフリルアデニン（カイネチン）への変換によるフルフラールの消去によると考えられている。

1994年以降、カイネチンはヒトの肌細胞やその他の系における強力な抗老化効果が研究されている[3][4][5]。現在のところ、カイネチンは数多くのスキンケア化粧品および薬用化粧品において幅広く使われている成分の一つである[6]。ヒトに対するカイネチンのその他の生物効果に関する論文がいくつか発表されている[3][4][5]。加えて、家族性自律神経失調症におけるRNAのスプライシング異常を正すことができることが示されている[7][8]。

歴史

1939年、P・A・C・Nobécourtは、ニンジン（Daucus carota）の根外植片からの最初の永久カルス培養を始めた。こういった培養は新鮮な栄養寒天への移植を繰り返すことによって永久に維持することができる[9]。全組織のつながりは培養されないため、カルス培養は細胞培養ではない。多くの細胞は分裂能を維持しているが、全てではない。この理由の一つは核の異数性とそれによる好ましくない染色体の特定症状群である^[要出典]。

1941年、J・van Overbeekはカルス培養のための栄養培地の新たな成分としてココナッツミルクを導入した[10]。ココナッツミルクは液状の内胚乳である。ココナッツミルクは胚の成長を刺激する。カルス培養から得られた結果は、その活性成分が異質細胞の成長も刺激することを示した。

1954年、スクーグはタバコ（Nicotiana tabacum）の単離シュート部位から傷腫瘍組織の発生および培養のための技術を開発した[11]。発生したカルスは酵母エキス、ココナッツミルク、あるいは古いDNA調製物が供給された時に成長する。新しく調製したDNAは効果がないが加熱滅菌後は効果がでる。これによって、DNAの分解生成物の一つが細胞成長および分裂に必要であるとの結論が導かれた。この物質が単離され、「kinetin」と命名され、植物ホルモンに分類された[12][13]。

脚注

1. Schwartz, Dale. “Carlos O. Miller” (pdf). 15 November 2011閲覧。
2. Amasino, R. (2005). “1955: Kinetin Arrives. The 50th Anniversary of a New Plant Hormone”. PLANT PHYSIOLOGY 138 (3): 1177–1184. doi:10.1104/pp.104.900160. ISSN 0032-0889. 
3. ^ Rungsima Wanitphakdeedecha, Walailak Meeprathom, Woraphong Manuskiatti (2015). “Efficacy and safety of 0.1% kinetin cream in the treatment of photoaging skin”. Indian J Dermatol Venereol Leprol. 81 (5): 547. doi:10.4103/0378-6323.157446. PMID 25994881. 
4. ^ Sungkwan An, Hwa Jun Cha, Jung-Min Ko, Hyunjoo Han, Su Young Kim, Kyung-Suk Kim, Song Jeong Lee, In-Sook An, Sangwon Kim, Hae Jeong Youn, Kyu Joong Ahn, Soo-Yeon Kim (2017). “Kinetin Improves Barrier Function of the Skin by Modulating Keratinocyte Differentiation Markers”. Ann Dermatol. 29 (1): 6-12. doi:10.5021/ad.2017.29.1.6. PMC 5318528. PMID 28223740. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC5318528/. 
5. ^ S I Rattan, B F Clark (1994). “Kinetin delays the onset of ageing characteristics in human fibroblasts”. Biochem Biophys Res Commun. 201 (2): 665-672. doi:10.1006/bbrc.1994.1752. PMID 8003000. 
6. http://www.kinerase.com/kinerase/science.asp?catalog_name=KCP^[リンク切れ]
7. Shohat M, Weisz Hubshman M. Pagon RA, Adam MP, Ardinger HH, Wallace SE, Amemiya A, Bean LJH, Bird TD, Dolan CR, Fong CT, Smith RJH, Stephens K. ed. Familial Dysautonomia. PMID 20301359. 
8. Slaugenhaupt, S. A. (2003). “Rescue of a human mRNA splicing defect by the plant cytokinin kinetin”. Human Molecular Genetics 13 (4): 429–436. doi:10.1093/hmg/ddh046. ISSN 1460-2083. 
9. Ian M. Sussex (2008). “The Scientific Roots of Modern Plant Biotechnology”. Plant Cell. 20 (5): 1189–1198. doi:10.1105/tpc.108.058735. PMC PMC2438469. PMID 18515500. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMCPMC2438469/. 
10. Van Overbeek, J.; Conklin, M. E.; Blakeslee, A. F. (1941). “Factors in Coconut Milk Essential for Growth and Development of Very Young Datura Embryos”. Science 94 (2441): 350–1. doi:10.1126/science.94.2441.350. PMID 17729950. 
11. John R. Jablonski, Folke Skoog (1954). “Cell Enlargement and Cell Division in Excised Tobacco Pith Tissue”. Physiologia Plantarum 7. doi:10.1111/j.1399-3054.1954.tb07552.x. 
12. Carlos O. Miller, Folke Skoog, Francis Shigeo Okumura, Malcolm H. Von Saltza, and F. M. Strong (1955). “STRUCTURE AND SYNTHESIS OF KINETIN”. J. Am. Chem. Soc. 77 (9): 2662–2663. doi:10.1021/ja01614a108. 
13. Carlos O. Miller, Folke Skoog, Malcolm H. Von Saltza, and F. M. Strong (1955). “KINETIN, A CELL DIVISION FACTOR FROM DEOXYRIBONUCLEIC ACID”. J. Am. Chem. Soc. 77 (5): 1392. doi:10.1021/ja01610a105. 

参考文献

• Mok, David W.S.; Mok, Machteld C., eds (1994). Cytokinins: chemistry, activity and function. Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-6252-1 
• Barciszewski, Jan; Siboska, Gunhild E.; Pedersen, Bent O.; Clark, Brian F.C.; Rattan, Suresh I.S. (1996). “Evidence for the presence of kinetin in DNA and cell extracts”. FEBS Letters 393 (2-3): 197–200. doi:10.1016/0014-5793(96)00884-8. ISSN 00145793. 
• Barciszewski, Jan; Rattan, Suresh I.S; Siboska, Gunhild; Clark, Brian F.C (1999). “Kinetin — 45 years on”. Plant Science 148 (1): 37–45. doi:10.1016/S0168-9452(99)00116-8. ISSN 01689452. 
• Rattan, S.I.S.; Clark, B.F.C. (1994). “Kinetin Delays the Onset of Aging Characteristics in Human Fibroblasts”. Biochemical and Biophysical Research Communications 201 (2): 665–672. doi:10.1006/bbrc.1994.1752. ISSN 0006291X. 
• Rattan, Suresh I.S. (2002). “N6-Furfuryladenine (Kinetin) as a Potential Anti-Aging Molecule”. Journal of Anti-Aging Medicine 5 (1): 113–116. doi:10.1089/109454502317629336. ISSN 1094-5458. 
• Hertz, Nicholas T.; Berthet, Amandine; Sos, Martin L.; Thorn, Kurt S.; Burlingame, Al L.; Nakamura, Ken; Shokat, Kevan M.. “A Neo-Substrate that Amplifies Catalytic Activity of Parkinson’s-Disease-Related Kinase PINK1”. Cell 154 (4): 737–747. doi:10.1016/j.cell.2013.07.030. 

関連項目

• 植物ホルモン
• リボシド