アドレノクロム
3-Hydroxy-1-methyl-2,3-dihydro-1H -indole-5,6-dione
別称
Adraxone
識別情報
CAS登録番号 54-06-8
PubChem
5898
ChemSpider
5687
O=C1\C=C2/C(=C\C1=O)N(CC2O)C
InChI=1S/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3
Key: RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C9H9NO3/c1-10-4-9(13)5-2-7(11)8(12)3-6(5)10/h2-3,9,13H,4H2,1H3
Key: RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYAD
特性
化学式
C9 H9 NO3
モル質量
179.17 g mol−1
密度
3.264 g/cm3
沸点
115 °C , 388 K, 239 °F
特記なき場合、データは常温 (25 °C )・常圧 (100 kPa) におけるものである。
アドレノクロム （英語 : Adrenochrome ）は、アドレナリン（エピネフリン） の酸化 によって生成される分子式C9 H9 NO3 の化合物 。誘導体 のカルバゾクロムは止血薬 として用いられる。化学名は類似しているがクロム とは無関係である。
アドレノクロムは、前駆体 であるアドレナリン の酸化で生成される化合物である。化学式はC9 H9 NO3 である。プロカイン など局所麻酔 の使用時に血管収縮剤としてアドレナリンが用いられる際の局所的な止血作用 は、アドレノクロムによるもので、実際研究によってアドレノクロムは出血時間短縮の効果があることが判明している[ 1]
不安定な化合物で、特に人体の組成に近いpH7.3、37℃などの状況下で分解がみられる。生体内ではアドレナリンの酸化のみで生成されるが、生体外ではカテコール酸化酵素もしくは酸化銀 (Ag2 O) や赤血塩 が酸化剤として使用されている[ 2] [ 3] セミカルバゾン にしたカルバゾクロムが開発されたが、水に難溶性で治療効果が上がらなかった[ 1]
1937年 にデイビッド・グリーン (David E. Green ) らがカテコールオキシダーゼ を用いて得たのが初とされる[ 3] ジュリアス・アクセルロッド がアドレナリンの代謝の研究に当たって代謝産物としてのアドレノクロム及びその原因酵素を発見したことを報告している[ 4]
1950 - 60年代に15人以下の被験者を用いて行われた数回の小規模な研究では、アドレノクロムが思考障害や現実感消失症などの精神病 反応を引き起こしたという報告がなされた[ 5]
1954年にカナダのエイブラム・ホッファー 及びイギリスのハンフリー・オズモンド (Humphry Osmond )、ジョン・スミシーズ (John Raymond Smythies ) といった研究者は、アドレノクロムは神経毒性 および精神異常発現物質 （英語版 ） 統合失調症 などの精神的な病を引き起こすと主張した[ 6] [ 7] ビタミンC とナイアシン の大量投与で脳内のアドレノクロムを減らして統合失調症を治すことが可能だと推測した（オーソモレキュラー療法 ）[ 8] [ 9]
しかし、そのような強力な抗酸化剤による統合失調症の治療は多くの物議を醸した。1973年にアメリカ精神医学会 は、ホッファーらの提唱するナイアシンを用いた統合失調症治療の研究に方法論的欠陥があったことを報告し、治療の効果を裏付けない追跡研究についても言及した[ 10] [ 11] [ 12] [ 13]
2000年代初頭、アドレノクロムはニューロメラニン形成の中間体として通常生成される可能性があることがわかり、再び脚光を浴びた。アドレノクロムは少なくとも部分的にはグルタチオン-S-トランスフェラーゼ によって解毒されることから、この発見の重要性は高いと言えるが、しかし一方で複数の研究ではこの酵素の遺伝的欠陥が発見された[ 14]
アドレノクロムは主にその止血効果が利用される。しかし不安定な物質でアドレノクロム自体を応用するのは困難であるため、一層安定性のが高いアドレノクロムモノアミノグアニジンやアドレノクロムモノセミカルバゾンが開発され[ 15] [ 1]
研究用の試薬として実験に用いられることも多い。日本では富士フイルム和光純薬株式会社 が「D,L-Adrenochrome」として販売していたが現在は終売した。製造元はToronto Research Chemicals Inc.[ 16]
アメリカ合衆国の規制物質法 では触れられていない。しかしアメリカ食品医薬品局 によって承認された医薬品ではないので、もし栄養補助食品として生産する場合は適正製造基準 （英語版 ） [ 17]
作家のハンター・S・トンプソン は1971年 の著書『ラスベガスをやっつけろ 』でアドレノクロムについて述べており、そのシーンは映画版 にも登場する。ただしDVDのオーディオコメンタリーでは、監督のテリー・ギリアム が自身とトンプソンの描写が誇張であることを認めている。 ギリアムはこの薬は完全に架空のものだと主張し、同じ名前の物質の存在を知らないようである。トンプソン自身もまた著書『Fear and Loathing on the Campaign Trail '72 』で再び言及しており、「4月」の章 (p.140) の脚注で「それは真夜中すぎの薄汚いホテルの一室でのことで、会話の記憶は酒とブタ肉と40㏄のアドレノクロムの大量摂取で朦朧としている。」と書かれている。
「Appetite For Adrenochrome 」はアメリカ のパンクバンド 、グルーヴィー・グーリーズのデビューアルバムのタイトル[ 18]
生きた人間から副腎 を摘出し、乱用するためのドラッグとしてアドレノクロムを入手するという筋書きは、テレビドラマ 「オックスフォードミステリー ルイス警部 」(2008) のシーズン1第2話「復讐の女神」の回で用いられた[ 19]
『アドレノクロム』はトム・サイズモア とラリー・ビショップが出演する2018年のトレヴァー・シムズ監督のインディペンデント映画[ 20]
アドレノクロムはしばしばオルタナ右翼 による陰謀論 で引き合いに出されることがある[ 21] [ 22]
^ a b c 扶桑薬品工業株式会社 (2011). 『医薬品インタビューフォーム カルバゾクロムスルホン酸Na静注25mg、50mg、100mg「フソー」』（pdf版 ）
^ MacCarthy, Chim, Ind. Paris 55,435(1946)
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