Ozonolisi

Schema generale della reazione

L'ozonolisi è una reazione organica in cui l'ozono ossida un alchene a dare, a seconda della struttura dell'alchene di partenza, aldeidi o chetoni.

La reazione viene in genere effettuata a freddo, in un bagno di acetone raffreddato con ghiaccio secco, quindi circa -70 °C, facendo passare ozono diluito con aria nel solvente contenente l'alchene da ossidare.

Meccanismo di reazione

Meccanismo di reazione

La reazione è una cicloaddizione 1,3-dipolare. Il primo stadio della reazione porta alla formazione di un molozonuro che poi traspone a dare un ozonuro o triossolano.

Alcuni ozonuri sono instabili e spesso possono decomporsi esplodendo, quindi non vengono isolati ma lavorati direttamente, la lavorazione dipende dal prodotto di reazione che si vuole ottenere:

• Chetoni: l'ozonuro viene idrolizzato con acqua a dare il chetone (o i chetoni nel caso di alchene asimmetrico) e perossido di idrogeno
• Aldeidi: il perossido di idrogeno ossida le aldeidi, la lavorazione viene quindi effettuata in ambiente riducente, con Zinco o dimetilsolfuro
• Acidi carbossilici: l'ozonuro si idrolizza in acqua, si ottengono delle aldeidi che poi vengono ossidate ad acidi, oppure si effettua l'idrolisi dell'ozonuro in presenza di NaOH
• Alcoli: si effettua la lavorazione con litio alluminio idruro o con boroidruro di sodio
• Esteri: in presenza di basi forti come metossido di sodio in solventi aprotici, i due frammenti che vanno a costituire l'ozonuro, reagiscono con la base a dare esteri metilici.

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Collegamenti esterni

• (EN) ozonolysis, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
• (EN) Ozonolysis, su sciencedirect.com.