Nato nello stato della California da Samuel Chester Webb e Margaret Smith, studiò prima alla scuola Our Lady of Loretto poi alla Belmont High School a Los Angeles. In seguito frequentò la St. John's University in Minnesota. Come regista diresse diversi film dove figurava anche come attore, quali Mandato di cattura (1954) e Tempo di furore (1955), e si dedicò anche alla produzione e regia per il piccolo schermo, dirigendo oltre 50 episodi della serie Dragnet, alcuni della serie Squadra emergenza e producendo la serie Pete Kelly's Blues.
Nel 1947 sposò l'attrice e cantante Julie London, da cui ebbe due figli, Stacy (1950–1996) e Lisa, nata nel 1952. Dopo il divorzio nel 1954 dalla London, Webb si risposò l'anno successivo con Dorothy Towne, da cui divorziò due anni dopo nel 1957. Il terzo matrimonio con la modella e attrice Jackie Loughery durò dal 1958 al 1964, mentre la quarta e ultima moglie fu Opal Wright, sposata nel 1980.
