Il titolo si riferisce in modo scherzoso a Pull Me Under, prima ed unica hit radiofonica del gruppo (e per questa motivazione evidenziata in giallo nel retro dell'album), a testimonianza di come il gruppo sia riuscito in oltre 20 anni di carriera a creare un vasto seguito di fan senza alcun aiuto da parte delle radio o di MTV.[1] La raccolta si divide in due parti: la prima, denominata The Dark Side, racchiude i brani più pesanti del gruppo, mentre la seconda parte, denominata The Light Side, racchiude quelli più melodici.[1] Inoltre, sono presenti alcune versioni alternative o radiofoniche inserite originariamente nei singoli commerciali e promozionali del gruppo, come ad esempio Lie, Through Her Eyes, Home e Misunderstood.[1]
La raccolta presenta anche tre brani provenienti da Images and Words remixati da Kevin Sherley, in modo da fornir loro sonorità più simili al resto della produzione dei Dream Theater che non a quelle più tipiche degli anni ottanta, a cui il disco si rifaceva.[1]
Contemporaneamente alla pubblicazione di Greatest Hit (...and 21 Other Pretty Cool songs), venne pubblicato esclusivamente sull'iTunes StoreGreatest Hit (...and 5 Other Pretty Cool Videos), il quale racchiude tutti i videoclip realizzati del gruppo nel corso della loro carriera.[4]
Tracce
Pull Me Under – 4:49 (testo: Kevin Moore – musica: Dream Theater)
Take the Time – 5:56 (Dream Theater)
Another Day – 4:26 (testo: John Petrucci – musica: Dream Theater)
Lie – 4:40 (testo: Kevin Moore – musica: Dream Theater)
The Silent Man – 3:44 (John Petrucci)
Hollow Years – 4:13 (testo: John Petrucci – musica: Dream Theater)
Afterlife ·Status Seeker ·Take the Time ·Caught in a Web ·Tears ·You Not Me ·Burning My Soul ·As I Am ·Constant Motion ·Build Me Up, Break Me Down ·The Looking Glass