La Football League Cup 1986-1987, conosciuta anche con il nome di Littlewoods Challenge Cup per motivi di sponsorizzazione, è stata la 27ª edizione del terzo torneo calcistico più importante del calcio inglese, la 21ª in finale unica. La manifestazione, ebbe inizio il 25 agosto 1986 e si concluse il 5 aprile 1987 con la finale di Wembley.
Il trofeo fu vinto dall'Arsenal, che nell'atto conclusivo si impose sul Liverpool con il punteggio di 2-1.
La Football League Cup era riservata alle 92 squadre della Football League. Il torneo era composto da scontri ad eliminazione diretta, che prevedevano nel primo e nel secondo turno, due match: regola dei gol in trasferta in caso di parità, ma solo dopo i tempi supplementari ed a seguire eventuali calci di rigore. Analogamente anche le semifinali, si disputavano con il doppio confronto di andata e di ritorno, ma a differenza di quanto accadeva nei primi due round, una parità di gol nell'aggregato anche dopo i supplementari, dava luogo all'effettuazione della partita di ripetizione (quindi niente regola dei gol fuori casa). Mentre dal terzo al quinto turno ed in finale si giocava una singola gara: se l'esito risultava un pareggio si procedeva ad una ripetizione a campi invertiti fino a quando non c'era una vincitrice (in finale invece si rigiocava sempre in campo neutro). Nell'eventualità di un pari anche nel replay si disputavano i tempi supplementari.
^Qualificata d'ufficio al 3º turno per esclusione dalla competizione del Luton Town, sanzionato dalla Football League, per aver impedito ai tifosi gallesi di partecipare alla trasferta di Kenilworth Road.