La stagione è preannunciata da un calciomercato privo di movimenti degni di nota. La rosa è migliorata con gli innesti dell'attaccante Tullio Aliatis e del difensore Gaetano Grippi. A causa della promozione inizialmente mancata nella stagione precedente[1], il presidente Antonio Bernocchi decide di cambiare allenatore: l'ungherese Armand Halmos sostituisceì il connazionale Imre Schöffer.
Per la stagione 1928-1929 la squadra è inclusa nel girone A. Il campionato, concluso al 16º posto e ultimo posto con 18 punti, determina la retrocessione del Legnano alla Serie B 1929-1930, primo torneo di seconda serie a girone unico. Il Legnano sarebbe dovuto retrocedere in Prima Divisione, da quell'anno declassata a terzo livello del calcio italiano: tuttavia, in estate, la FIGC allarga i tornei di Serie A e B della Divisione Nazionale a 18 squadre, consentendo il ripescaggio delle 4 retrocesse in Prima Divisione, tra cui il Legnano, che vengono riammesse in Serie B[2].
La stagione 1928-1929 risulta difficile, oltre che per l'alto tasso tecnico delle avversarie, anche per le trasferte, che risultano molto più costose di quelle degli anni precedenti, soprattutto a causa dei lunghi viaggi che servono per raggiungere gli stadi casalinghi delle altre società. Ad esempio, nel gruppo dei lilla, sono incluse la Roma e il Bari, che hanno la sede societaria in città molto lontane da Legnano.
Questa stagione è anche caratterizzata da un avvenimento importante: il primo derby con la Pro Patria in una competizione ufficiale (28 ottobre 1928). In occasione di questo primo incontro, vinto poi dal Legnano, nasce l'accesa rivalità tra le due squadre[3].
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