La Coppa d'Estonia 2018-2019 (in estoneEesti Karikas) è stata la 27ª edizione del torneo. La competizione è iniziata il 5 giugno 2018 ed è terminata il 25 maggio 2019. Il Trans Narva ha vinto il trofeo per la seconda volta nella sua storia, tornando al successo dopo diciotto anni.
Formula del torneo
La griglia delle partite è stata stilata il 19 maggio 2018, giorno della finale dell'edizione precedente.[1]
Gli accoppiamenti, così come il turno di ingresso nel torneo, sono sorteggiati in modo totalmente casuale e non ci sono teste di serie.
I sorteggi per il secondo turno sono stati effettuati il 19 giugno 2018.[2]
9 al primo turno: Ararat/TTÜ, Atli Raplamaa, Kalev Tallinn III, Läänemaa Haapsalu, Paide III, Tabasalu, Tõrva, Tulevik Viljandi 2, Volta Põhja-Tallinn.
9 al secondo turno: Järve Kohtla-Järve II, Joker Raasiku, Kalev Sillamäe, Maardu United, Noorus-96 Jõgeva, Otepää, Piraaja Tallinn, Poseidon Pärnu, Viimsi.
27 squadre di III Liiga 2018
17 al primo turno: Ambla, Anija, Imavere, Kadrina, Koeru, Loo, Lootos Põlva, Põhja-Sakala, Poseidon Pärnu II, Püsivus Kohila, Rumori Calcio, Sillamäe, FC TransferWise, Viimsi II, Volta Põhja-Tallinn II, Warrior Valga, Wolves Jõgeva.
10 al secondo turno: Augur Tallinn, Eston Villa, Helios Tartu, Järva-Jaani, Kadakas Kernu, Kalju Nõmme III, Kose, Vastseliina, Zapoos Tallinn, Zenit Tallinn.
12 squadre di IV Liiga 2018
7 al primo turno: FC Tallinn, Igiliikur Viimsi, Illi Vaimastvere, Märjamaa, Maardu United II, Olympic Tallinn, Soccernet.
5 al secondo turno: Depoo Tallinn, FC Lelle, Helios Tartu II, Jalgpallihaigla, Wolves Äksi.
^Il risultato finale di 8-0 è stato annullato poiché il Raudtetöölised ha schierato giocatori non tesserati. Per regolamento restano comunque riconosciuti i gol segnati dal Noorus-96 nella partita.
^Il risultato finale di 10-0 è stato annullato poiché il Maardu United II ha schierato un giocatore non tesserato. Per regolamento restano comunque riconosciuti i gol segnati dal Flora U21 nella partita.
^Il risultato finale di 8-0 è stato annullato poiché il Noorus-96 ha schierato un giocatore non tesserato. Per regolamento restano comunque riconosciuti i gol segnati dal Trans Narva nella partita.